| ATウィーン | 10/31 13:00 | 28 | [111] ケビン・アンダーソン v アンドレイ・ルブレフ [8] | Retired | |
| ATウィーン | 10/30 13:00 | 27 | [111] ケビン・アンダーソン v ダニール・メドベージェフ [6] | 6-4,7-6 | |
| ATウィーン | 10/28 19:10 | 26 | [15] パブロ・カレーニョ-バスタ v ケビン・アンダーソン [111] | 5-7,1-6 | |
| ATウィーン | 10/26 13:00 | 25 | [92] デニス・ノバック v ケビン・アンダーソン [111] | 7-6,4-6,6-7 | |
| 全仏オープン | 10/03 09:00 | 25 | [118] ケビン・アンダーソン v アンドレイ・ルブレフ [12] | 3-6,2-6,3-6 | |
| 全仏オープン | 10/01 14:50 | 24 | [24] ドゥシャン・ラヨビッチ v ケビン・アンダーソン [118] | 2-6,4-6,6-4,6-3,3-6 | |
| 全仏オープン | 09/29 11:00 | 23 | [73] ラスロ・ジェレ v ケビン・アンダーソン [118] | 2-6,3-6,4-6 | |
| ATPハンブルク | 09/21 12:10 | 25 | [59] トミー・ポール v ケビン・アンダーソン [119] | 6-4,0-6,6-4 | |
| ATPローマ | 09/14 13:20 | 24 | [119] ケビン・アンダーソン v ウゴ・アンベール [42] | 3-6,6-7 | |
| 全米オープン | 08/31 17:25 | 23 | [117] ケビン・アンダーソン v アレクサンダー・ズベレフ [7] | 6-7,7-5,3-6,5-7 | |
| New York, USA | 08/23 21:15 | 25 | [123] ケビン・アンダーソン v ステファノス・チチパス [6] | 1-6,3-6 | |
| New York, USA | 08/22 16:35 | 24 | [44] カイル・エドマンド v ケビン・アンダーソン [123] | 6-7,6-4,3-6 | |
| New York, USA | 02/12 02:10 | 25 | [131] ジェイソン・ジャング v ケビン・アンダーソン [120] | 7-6,6-4 | |
| 全豪オープン | 01/23 08:15 | 24 | [34] テイラー・フリッツ v ケビン・アンダーソン [122] | 4-6,6-7,7-6,6-2,6-2 | |
| 全豪オープン | 01/21 10:25 | 23 | [149] イリヤ・イバシュカ v ケビン・アンダーソン [122] | 4-6,6-2,6-4,4-6,6-7 | |
| ATPカップ | 01/08 10:10 | 2 | [24] ブノワ・ペール v ケビン・アンダーソン [147] | 6-2,6-7,6-7 | |
| ATPカップ | 01/08 09:00 | 2 | ガエル・モンフィス v ケビン・アンダーソン | Cancelled | |
| ATPカップ | 01/06 01:45 | 2 | [147] ケビン・アンダーソン v クリスティアン・ガリン [33] | 6-0,6-3 | |
| ATPカップ | 01/04 10:10 | 2 | [2] ノバク・ジョコビッチ v ケビン・アンダーソン [91] | 7-6,7-6 | |
| 全米オープン | 08/26 18:15 | 23 | ザカリー・スワイダ v ケビン・アンダーソン | Cancelled | |
| ATPワシントン | 07/31 17:00 | 25 | [11] ケビン・アンダーソン v アドリアン・マナリノ [66] | Cancelled | |
| ウィンブルドン | 07/05 12:00 | 25 | [8] ケビン・アンダーソン v グイド・ペッラ [26] | 4-6,3-6,6-7 | |
| ウィンブルドン | 07/03 15:45 | 24 | [8] ケビン・アンダーソン v ティプサレヴィッチ,ジャンコ [288] | 6-4,6-7,6-1,6-4 | |
| ウィンブルドン | 07/01 10:00 | 23 | [8] ケビン・アンダーソン v ピエール＝ユグ・エルベール [39] | 6-3,6-4,6-2 | |
| ATPクイーンズ | 06/20 10:00 | 26 | [38] ジル・シモン v ケビン・アンダーソン [8] | 6-1,4-6,6-4 | |
| ATPクイーンズ | 06/17 14:15 | 25 | [49] キャメロン・ノリー v ケビン・アンダーソン [8] | 6-4,6-7,4-6 | |
| ATPマイアミ | 03/28 23:40 | 27 | [7] ケビン・アンダーソン v ロジャー・フェデラー [5] | 0-6,4-6 | |
| ATPマイアミ | 03/26 20:15 | 26 | [7] ケビン・アンダーソン v ジョーダン・トンプソン [77] | 7-5,7-5 | |
| ATPマイアミ | 03/25 16:00 | 25 | [7] ケビン・アンダーソン v ジョアン・ソウザ [41] | 6-4,7-6 | |
| ATPマイアミ | 03/23 17:20 | 24 | [7] ケビン・アンダーソン v ハウメ・ムナル [61] | 6-4,3-6,6-3 |