| ATP上海 | 10/11 10:30 | 25 | [15] ケビン・アンダーソン v ヤン [58] | 6-7,6-7 | |
| ATP上海 | 10/10 06:30 | 24 | [15] ケビン・アンダーソン v アドリアン・マナリノ [29] | 6-3,6-1 | |
| ジャパンオープン | 10/04 05:55 | 26 | [52] ライアン・ハリソン v ケビン・アンダーソン [16] | 6-3,1-6,7-6 | |
| ジャパンオープン | 10/02 06:40 | 25 | [44] ジル・シモン v ケビン・アンダーソン [15] | 2-6,6-7 | |
| 全米オープン | 09/10 20:20 | 29 | [1] ラファエル・ナダル v ケビン・アンダーソン [32] | 6-3,6-3,6-4 | |
| 全米オープン | 09/08 20:00 | 28 | ケビン・アンダーソン v パブロ・カレーニョ-バスタ | 4-6,7-5,6-3,6-4 | |
| 全米オープン | 09/06 02:10 | 27 | [21] サム・クエリー v ケビン・アンダーソン [32] | 6-7,7-6,3-6,6-7 | |
| 全米オープン | 09/03 21:10 | 26 | [40] ロレンズィ,パオロ v ケビン・アンダーソン [32] | 4-6,3-6,7-6,4-6 | |
| 全米オープン | 09/01 18:45 | 25 | [32] ケビン・アンダーソン v ボルナ・チョリッチ [61] | 6-4,6-3,6-2 | |
| 全米オープン | 08/30 22:50 | 24 | [32] ケビン・アンダーソン v エルネスツ・グルビス [255] | 6-3,7-5,6-4 | |
| 全米オープン | 08/28 16:15 | 23 | ケビン・アンダーソン v JC・アラゴン | 6-3,6-3,6-1 | |
| ATPシンシナティ | 08/15 15:00 | 24 | ケビン・アンダーソン v Dolgopolov, Aleksandr | 4-6,6-7 | |
| ATPモントリオール | 08/12 01:20 | 27 | [8] アレクサンダー・ズベレフ v ケビン・アンダーソン [32] | 7-5,6-4 | |
| ATPモントリオール | 08/10 21:40 | 26 | [32] ケビン・アンダーソン v サム・クエリー [20] | 6-4,6-1 | |
| ATPモントリオール | 08/09 19:35 | 25 | [15] カレーノ・ブスタ,パブロ v ケビン・アンダーソン [32] | 3-6,6-7 | |
| ATPモントリオール | 08/08 21:10 | 24 | [32] ケビン・アンダーソン v ドゥディ セラ [77] | 6-3,7-6 | |
| ATPワシントン | 08/06 19:00 | 29 | [45] ケビン・アンダーソン v アレクサンダー・ズベレフ [8] | 4-6,4-6 | |
| ATPワシントン | 08/05 18:05 | 28 | [45] ケビン・アンダーソン v ジャック・ソック [19] | 6-3,6-4 | |
| ATPワシントン | 08/04 20:00 | 27 | [45] ケビン・アンダーソン v ユキ・バンブリー [200] | 6-4,4-6,6-3 | |
| ATPワシントン | 08/03 21:50 | 26 | [7] ドミニク・ティーム v ケビン・アンダーソン [45] | 3-6,7-6,6-7 | |
| ATPワシントン | 08/02 23:05 | 25 | [73] マレク・ジャジリ v ケビン・アンダーソン [45] | 4-6,1-6 | |
| ウィンブルドン | 07/10 12:45 | 26 | [28] サム・クエリー v ケビン・アンダーソン [42] | 5-7,7-6,6-3,6-7,6-3 | |
| ウィンブルドン | 07/07 17:15 | 25 | [42] ケビン・アンダーソン v ルベン・ビーママンズ [124] | 7-6,6-4,7-6 | |
| ウィンブルドン | 07/05 15:20 | 24 | [42] ケビン・アンダーソン v アンドレアス セッピ [87] | 6-3,7-6,6-3 | |
| ウィンブルドン | 07/03 11:55 | 23 | [35] フェルナンド・ベルダスコ v ケビン・アンダーソン [42] | 6-2,6-7,6-7,3-6 | |
| ATPイーストボーン | 06/29 09:30 | 26 | [27] リシャール・ガスケ v ケビン・アンダーソン [45] | 6-4,6-4 | |
| ATPイーストボーン | 06/26 12:20 | 25 | [53] トマズ・ベルッチ v ケビン・アンダーソン [45] | 3-6,1-6 | |
| 全仏オープン | 06/05 14:20 | 26 | [56] ケビン・アンダーソン v マリン・チリッチ [8] | Retired | |
| 全仏オープン | 06/03 09:00 | 25 | [49] カイル・エドマンド v ケビン・アンダーソン [56] | 7-6,6-7,7-5,1-6,4-6 | |
| 全仏オープン | 06/01 13:15 | 24 | [56] ケビン・アンダーソン v ニック・キリオス [19] | 5-7,6-4,6-1,6-2 |