| TTカップ | 05/23 06:15 | - | 小林 優斗 v Koit Karjus | W | 3-1 | |
| TTカップ | 05/15 09:15 | - | ヴィンセント・オベル v 小林 優斗 | L | 3-0 | |
| TTカップ | 05/15 08:15 | - | Koit Karjus v 小林 優斗 | W | 1-3 | |
| TTカップ | 05/15 07:15 | - | 小林 優斗 v Valdek Putkemaa | W | 3-0 | |
| TTカップ | 05/15 05:45 | - | ヴィンセント・オベル v 小林 優斗 | L | 3-0 | |
| TTカップ | 05/12 13:15 | - | 小林 優斗 v Valdek Putkemaa | W | 3-2 | |
| TTカップ | 05/12 12:45 | - | Dmitri Donskov v 小林 優斗 | L | 3-0 | |
| TTカップ | 05/12 11:45 | - | 小林 優斗 v Valdek Putkemaa | W | 3-2 | |
| TTカップ | 05/12 10:15 | - | Oliver Ollman v 小林 優斗 | L | 3-1 | |
| TTカップ | 05/08 08:45 | - | 小林 優斗 v Mart Ojamaa | W | 3-2 | |
| TTカップ | 05/08 08:15 | - | Mart Ojamaa v 小林 優斗 | W | 1-3 | |
| TTカップ | 05/08 07:15 | - | 小林 優斗 v Valdek Putkemaa | L | 0-3 | |
| TTカップ | 05/08 05:45 | - | ヴィンセント・オベル v 小林 優斗 | L | 3-2 | |
| TTカップ | 04/04 07:45 | - | Vootele Vaher v 小林 優斗 | - | Cancelled | |
| TTカップ | 04/04 07:15 | - | Oliver Ollman v 小林 優斗 | - | Cancelled | |
| TTカップ | 04/04 06:15 | - | 小林 優斗 v ヴィンセント・オベル | - | Cancelled | |
| TTカップ | 04/01 13:15 | - | 小林 優斗 v Dmitry Fomichenko | W | 3-1 | |
| TTカップ | 04/01 12:15 | - | 小林 優斗 v Meelis Apsolon | L | 2-3 | |
| TTカップ | 04/01 11:15 | - | 小林 優斗 v Dmitry Fomichenko | W | 3-1 | |
| TTカップ | 04/01 10:15 | - | 小林 優斗 v Anton Kukeste | L | 1-3 | |
| TTカップ | 03/24 14:45 | - | 小林 優斗 v Raul Pirson | W | 3-0 | |
| TTカップ | 03/24 13:15 | - | Heldur Nermann v 小林 優斗 | W | 0-3 | |
| TTカップ | 03/24 12:45 | - | Mark Jarovoi v 小林 優斗 | W | 1-3 | |
| TTカップ | 03/24 11:45 | - | 小林 優斗 v Raul Pirson | W | 3-0 | |
| TTカップ | 03/17 10:15 | - | Kalle Kask v 小林 優斗 | L | 3-0 | |
| TTカップ | 03/17 08:45 | - | Valdek Putkemaa v 小林 優斗 | W | 2-3 | |
| TTカップ | 03/17 08:15 | - | 小林 優斗 v Johannes Kant | W | 3-1 | |
| TTカップ | 03/17 06:45 | - | Kalle Kask v 小林 優斗 | L | 3-2 | |
| TTカップ | 03/08 19:45 | - | Stanislav Kruti v 小林 優斗 | W | 0-3 | |
| TTカップ | 03/08 18:45 | - | Stanislav Kruti v 小林 優斗 | L | 3-1 |