| TTカップ | 02/23 12:45 | - | Raul Pirson v 小林 優斗 | W | 0-3 | |
| TTカップ | 02/23 11:45 | - | 小林 優斗 v Voldemar Tusis | W | 3-0 | |
| TTカップ | 02/19 19:50 | - | Stanislav Kruti v 小林 優斗 | L | 3-2 | |
| TTカップ | 02/19 18:15 | - | Stanislav Kruti v 小林 優斗 | L | 3-2 | |
| TTカップ | 02/19 17:45 | - | Toivo Tuisk v 小林 優斗 | W | 2-3 | |
| TTカップ | 02/19 16:45 | - | 小林 優斗 v Oliver Ollmann | W | 3-2 | |
| TTカップ | 02/14 19:15 | - | Vootele Vaher v 小林 優斗 | L | 3-1 | |
| TTカップ | 02/14 18:45 | - | 小林 優斗 v Valerii Ignatev | L | 0-3 | |
| TTカップ | 02/14 17:15 | - | Yevhenii Cherkashyn v 小林 優斗 | L | 3-1 | |
| TTカップ | 02/14 16:45 | - | Vootele Vaher v 小林 優斗 | L | 3-0 | |
| TTカップ | 01/19 14:20 | - | Oliver Ollmann v 小林 優斗 | L | 3-2 | |
| TTカップ | 01/19 13:15 | - | 小林 優斗 v Stanislav Kruti | L | 1-3 | |
| TTカップ | 01/19 12:15 | - | 小林 優斗 v Andrus Steinbach | L | 0-3 | |
| TTカップ | 01/19 11:15 | - | 小林 優斗 v Oliver Ollmann | L | 0-3 | |
| TTカップ | 01/12 14:15 | - | Stanislav Kruti v 小林 優斗 | W | 0-3 | |
| TTカップ | 01/12 13:45 | - | 小林 優斗 v Oliver Ollmann | L | 0-3 | |
| TTカップ | 01/12 12:15 | - | Stanislav Kruti v 小林 優斗 | L | 3-1 | |
| TTカップ | 01/12 11:45 | - | Edvinas Tamashauskas v 小林 優斗 | L | 3-2 | |
| TTカップ | 01/11 14:20 | - | 小林 優斗 v Gerrit Hallmagi | W | 3-1 | |
| TTカップ | 01/11 13:15 | - | Andrus Steinbach v 小林 優斗 | L | 3-0 | |
| TTカップ | 01/11 12:45 | - | Oliver Ollmann v 小林 優斗 | L | 3-1 | |
| TTカップ | 01/11 11:45 | - | 小林 優斗 v Gerrit Hallmagi | W | 3-1 | |
| TTカップ | 01/04 14:15 | - | Andrus Steinbach v 小林 優斗 | W | 1-3 | |
| TTカップ | 01/04 13:45 | - | Andrus Steinbach v 小林 優斗 | L | 3-0 | |
| TTカップ | 01/04 12:45 | - | 小林 優斗 v Edvinas Tamashauskas | W | 3-2 | |
| TTカップ | 01/04 11:15 | - | Mart Martin v 小林 優斗 | L | 3-0 | |
| TTカップ | 12/22 14:45 | - | 小林 優斗 v Oliver Ollmann | L | 0-3 | |
| TTカップ | 12/22 13:45 | - | Martin Pakk v 小林 優斗 | W | 0-3 | |
| TTカップ | 12/22 12:45 | - | 小林 優斗 v Jevgeni Sikorski | W | 3-1 | |
| TTカップ | 12/22 11:15 | - | Oliver Ollmann v 小林 優斗 | W | 2-3 |