Stadium: Court 17 Round: 24 Ground: Hardcourt indoor
| 全豪オープン | 2018/01/15 00:00 | ケビン・アンダーソン v カイル・エドマンド | 7-6,3-6,6-3,3-6,4-6 |
| 全仏オープン | 2017/06/03 09:00 | カイル・エドマンド v ケビン・アンダーソン | 7-6,6-7,7-5,1-6,4-6 |
| Battle of the Brits Team Tennis | 2020/08/02 12:20 | ヤン・チョインスキー v カイル・エドマンド | 2-6,1-6 |
| Battle of the Brits Team Tennis | 2020/08/01 11:55 | アントン マツセビッチ v カイル・エドマンド | 2-6,1-6 |
| Battle of the Brits Team Tennis | 2020/07/31 15:30 | ダニエル・エバンス v カイル・エドマンド | 3-6,4-6 |
| Battle of the Brits Team Tennis | 2020/07/30 15:55 | ライアン・ペニストン v カイル・エドマンド | 7-6,5-7,6-10 |
| Battle of the Brits Team Tennis | 2020/07/28 16:00 | ダニエル・エバンス v カイル・エドマンド | 6-4,6-4 |
| Battle of the Brits Team Tennis | 2020/07/27 14:35 | カイル・エドマンド v アントン マツセビッチ | 7-5,6-3 |
| バトル・オブ・ザ・ブリッツ | 2020/06/28 13:45 | ダニエル・エバンス v カイル・エドマンド | 6-3,6-2 |
| バトル・オブ・ザ・ブリッツ | 2020/06/27 14:20 | カイル・エドマンド v キャメロン・ノリー | 6-7,6-4,10-8 |
| New York, USA | 2020/02/12 02:10 | ジェイソン・ジャング v ケビン・アンダーソン | 7-6,6-4 |
| 全豪オープン | 2020/01/23 08:15 | テイラー・フリッツ v ケビン・アンダーソン | 4-6,6-7,7-6,6-2,6-2 |
| 全豪オープン | 2020/01/21 10:25 | イリヤ・イバシュカ v ケビン・アンダーソン | 4-6,6-2,6-4,4-6,6-7 |
| ATPカップ | 2020/01/08 10:10 | ブノワ・ペール v ケビン・アンダーソン | 6-2,6-7,6-7 |
| ATPカップ | 2020/01/06 01:45 | ケビン・アンダーソン v クリスティアン・ガリン | 6-0,6-3 |
| ATPカップ | 2020/01/04 10:10 | ノバク・ジョコビッチ v ケビン・アンダーソン | 7-6,7-6 |
| ウィンブルドン | 2019/07/05 12:00 | ケビン・アンダーソン v グイド・ペッラ | 4-6,3-6,6-7 |
| ウィンブルドン | 2019/07/03 15:45 | ケビン・アンダーソン v ティプサレヴィッチ,ジャンコ | 6-4,6-7,6-1,6-4 |