| ITF M25サントドミンゴ | 03/03 14:00 | 62 | Brett Winters v Alex Jones | 3-6,4-6 | |
| ITF M15サンライズ | 02/06 15:00 | 54 | ジェイサー・リヨン v Brett Winters | 6-2,6-3 | |
| ITF M25イサカ | 01/15 15:00 | 54 | James Aronson v Brett Winters | 7-6,6-2 | |
| ITF M25イラクリオン | 11/27 08:00 | 62 | Brett Winters v デニス ドラゴミロフ | 5-7,1-6 | |
| ITF M15イラクリオン | 11/20 07:00 | 62 | Brett Winters v Gabriel Matuszewski | 7-5,2-6,5-10 | |
| ITF M25イラクリオン | 11/12 07:00 | 62 | ベンジャミン ピエトリ v Brett Winters | 6-3,6-1 | |
| ITF M25サン | 10/24 15:50 | 54 | Kuang Qing Xu v Brett Winters | 6-2,6-4 | |
| ITF M25サン | 10/23 18:30 | 54 | Piotr Lada v Brett Winters | 0-6,1-6 | |
| ITF M15イサカ | 10/03 14:00 | 54 | ペリー・グレッグ v Brett Winters | 6-3,6-0 | |
| ITF M15イサカ | 10/02 16:30 | 54 | Brett Winters v Karol Malirz | 1-6,7-6,10-7 | |
| ITF M15ピッツバーグ | 07/24 14:00 | 54 | Brett Winters v ニック・ラガエフ | 2-6,1-6 | |
| ITF M15サウスベンド | 06/20 15:00 | 54 | Brett Winters v ムザムミル・ムルタザ | 4-6,4-6 | |
| ITF M15サウスベンド | 06/19 14:00 | 54 | Cameron Muller v Brett Winters | 6-3,2-6,9-11 | |
| ITF M15モナスティル | 06/12 08:30 | 62 | イゴール・クドリアショフ v Brett Winters | 6-1,6-1 | |
| ITF M15モナスティル | 06/04 08:30 | 62 | Brett Winters v マルティン・ボリシオウク | 1-6,1-6 | |
| ITF M15モナスティル | 05/28 08:30 | 62 | Brett Winters v ジェローム イアコーニ | 6-7,7-6,6-10 | |
| ITF M15ベロビーチ | 04/24 16:00 | 54 | Oren Vasser v Brett Winters | 6-2,2-6,10-8 | |
| ITF M15イラクリオン | 03/20 10:30 | 62 | ルカ・ファンティーニ v Brett Winters | 6-3,6-3 | |
| ITF M25イラクリオン | 03/12 07:00 | 62 | Brett Winters v グエンサー,ヴァレンティン | 2-6,2-6 | |
| ITF M25モントリオール | 03/06 21:35 | 54 | Brett Winters v Aurel Ciocanu | 1-6,2-6 | |
| ITF M25サントドミンゴ | 02/20 14:00 | 62 | マテオ・B・レイエス v Brett Winters | 6-0,6-1 | |
| ITF M25 Santo Domingo Qual | 02/19 13:00 | 62 | Brett Winters v Manuel Paniagua | 2-6,1-6 | |
| ITF M15エドモンド | 01/24 16:00 | 54 | Brett Winters v Alexander Visser | 4-6,4-6 | |
| ITF M15エドモンド | 01/23 16:00 | 54 | ポール・スペンサー v Brett Winters | 4-6,6-3,9-11 | |
| ITF M15イサカ | 01/16 16:00 | 54 | Brett Winters v Andrei Duarte | 1-6,4-6 | |
| ITF M15サントドミンゴ | 11/21 14:00 | 62 | ポール・スペンサー v Brett Winters | 6-4,6-2 | |
| ITF M15サントドミンゴ | 11/20 13:00 | 62 | エンマヌエル ムニョス v Brett Winters | 4-6,3-6 | |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 10/24 10:30 | 62 | Finn Reynolds v Brett Winters | 6-0,6-3 | |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 10/23 08:00 | 62 | Brett Winters v Jasper Lai | 7-5,6-3 | |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 10/16 12:00 | 62 | マッシモ ジュンタ v Brett Winters | 6-0,6-3 |