| TTカップ | 02/09 19:15 | - | Vootele Vaher v Oliver Ollman | W | 2-3 | |
| TTカップ | 02/09 18:15 | - | Oliver Ollman v Aleksandr Dulov | L | 0-3 | |
| TTカップ | 02/09 17:15 | - | Oliver Ollman v Vootele Vaher | L | 1-3 | |
| TTカップ | 02/09 16:15 | - | Oliver Ollman v Valerii Ignatev | L | 2-3 | |
| TTカップ | 02/07 10:14 | - | ヴィンセント・オベル v Oliver Ollman | L | 3-2 | |
| TTカップ | 02/07 09:45 | - | ヴィンセント・オベル v Oliver Ollman | L | 3-2 | |
| TTカップ | 02/07 08:45 | - | Oliver Ollman v Stanislav Kruti | L | 1-3 | |
| TTカップ | 02/07 07:45 | - | Oliver Ollman v Raul Pirson | L | 1-3 | |
| TTカップ | 02/07 06:45 | - | Oliver Ollman v ヴィンセント・オベル | L | 1-3 | |
| TTカップ | 01/31 09:45 | - | Oliver Ollman v Ermo Veelain | W | 3-1 | |
| TTカップ | 01/31 09:15 | - | Oliver Ollman v Ermo Veelain | W | 3-1 | |
| TTカップ | 01/31 07:45 | - | ヴィンセント・オベル v Oliver Ollman | L | 3-2 | |
| TTカップ | 01/31 07:15 | - | Mart Ojamaa v Oliver Ollman | L | 3-2 | |
| TTカップ | 01/28 14:15 | - | Aleksandr Dulov v Oliver Ollman | L | 3-1 | |
| TTカップ | 01/28 13:15 | - | Elvis Libene v Oliver Ollman | L | 3-0 | |
| TTカップ | 01/28 12:45 | - | Vootele Vaher v Oliver Ollman | L | 3-0 | |
| TTカップ | 01/28 11:45 | - | Oliver Ollman v Aleksandr Dulov | L | 0-3 | |
| TTカップ | 01/24 10:15 | - | Yuto Kobayashi v Oliver Ollman | W | 2-3 | |
| TTカップ | 01/24 08:45 | - | Oliver Ollman v Yuto Kobayashi | L | 1-3 | |
| TTカップ | 01/24 07:45 | - | Oliver Ollman v Raul Pirson | W | 3-2 | |
| TTカップ | 01/24 06:45 | - | Oliver Ollman v ヴィンセント・オベル | W | 3-2 | |
| TTカップ | 01/21 14:45 | - | Timo Siim v Oliver Ollman | L | 3-0 | |
| TTカップ | 01/21 13:15 | - | Oliver Ollman v Raul Pirson | W | 3-2 | |
| TTカップ | 01/21 12:15 | - | Meelis Kreegi v Oliver Ollman | W | 0-3 | |
| TTカップ | 01/21 11:45 | - | Timo Siim v Oliver Ollman | L | 3-1 | |
| TTカップ | 01/17 10:15 | - | Oliver Ollman v Elvis Libene | W | 3-0 | |
| TTカップ | 01/17 09:15 | - | Elvis Libene v Oliver Ollman | W | 0-3 | |
| TTカップ | 01/17 08:15 | - | Oliver Ollman v Oleg Gussarov | W | 3-0 | |
| TTカップ | 01/17 06:45 | - | Yuto Kobayashi v Oliver Ollman | W | 2-3 | |
| TTカップ | 01/10 14:45 | - | Oleg Jefremov v Oliver Ollman | W | 0-3 |