| ITF Portugal F14 | 08/03 09:00 | 26 | 越智 真 v Cunha-Silva, Felipe | 6-0,6-1 | |
| ITF Portugal F14 | 08/01 11:35 | 25 | Cunha-Silva, Felipe v マテオ・B・レイエス | 7-5,6-4 | |
| ITF Portugal F10 | 07/02 10:00 | 62 | Cunha-Silva, Felipe v Castanho Ribeiro, Alexandre | 1-6,4-6 | |
| ITF Portugal F9 | 06/26 16:30 | 62 | Cunha-Silva, Felipe v アラフィア・アイエニ | 1-6,1-6 | |
| ITF Portugal F9 | 06/25 10:00 | 62 | Cunha-Silva, Felipe v ポル・フェルナンデス | 6-3,6-3 | |
| ITF Portugal F8 | 06/21 12:10 | 25 | [360] Cunha-Silva, Felipe v Barry, Sam [378] | 3-6,3-6 | |
| Challenger Lisbon Qual | 06/10 14:40 | 45 | Cunha-Silva, Felipe v ベガ・エルナンデス,ダビッ | 1-6,1-6 | |
| ITF Tunisia F20 | 05/23 09:00 | 25 | ディエゴ ヒダルゴ v Cunha-Silva, Felipe | 6-2,6-1 | |
| ITF Tunisia F19 | 05/18 10:50 | 26 | Cunha-Silva, Felipe v Semmler, Miguel | 2-6,7-6,3-6 | |
| ITF Tunisia F19 | 05/16 10:25 | 25 | Cunha-Silva, Felipe v Maresca, Santiago | 6-0,6-1 | |
| ITF Portugal F7 | 04/17 09:00 | 44 | サライヴァ,ベルナルド v Cunha-Silva, Felipe | 6-4,4-6,6-4 | |
| ITF Portugal F7 | 04/16 12:00 | 44 | Faria, Francisco v Cunha-Silva, Felipe | 6-7,2-6 | |
| ITF Portugal F6 | 04/08 11:00 | 44 | オレグ・プリホドコ v Cunha-Silva, Felipe | 6-2,6-4 | |
| ITF Portugal F5 | 04/05 11:00 | 25 | [394] Cunha-Silva, Felipe v フレッド・ギル [433] | 5-7,1-6 | |
| ITF Portugal F5 | 04/03 11:00 | 44 | ミゲル・セメド v Cunha-Silva, Felipe | 5-7,2-6 | |
| ITF Portugal F5 | 04/02 12:30 | 44 | アレクセイ プロコプチュク v Cunha-Silva, Felipe | 5-7,3-6 | |
| Portugal F4, Singles Qualifying | 03/29 11:15 | 25 | [250] ヤニック・メルテンス v Cunha-Silva, Felipe [394] | 6-4,6-0 | |
| Portugal F4, Singles Qualifying | 03/27 14:30 | 44 | Cunha-Silva, Felipe v Batista, Andre | 6-2,6-2 | |
| Portugal F4, Singles Qualifying | 03/26 12:00 | 44 | Cunha-Silva, Felipe v ペドロ・ガブリエル・ロドリゲス | 7-5,3-6,6-3 | |
| ITF Portugal F3 Qual | 03/13 11:30 | 60 | エンリケ L・リコ v Cunha-Silva, Felipe | 6-3,3-6,6-1 | |
| ITF Portugal F3 Qual | 03/12 12:30 | 60 | アンドレア ボラ v Cunha-Silva, Felipe | 6-7,1-6 | |
| ITF Portugal F2 | 03/08 13:20 | 25 | [404] Cunha-Silva, Felipe v ジョアン・ドミンゲス [313] | 7-5,3-6,1-6 | |
| ITF Portugal F1 | 02/27 09:30 | 60 | ゴンサロ・ファルカオ v Cunha-Silva, Felipe | 6-1,6-2 | |
| ITF Portugal F1 | 02/26 09:30 | 60 | Cunha-Silva, Felipe v ジョアン・アントニオ | 4-6,7-5,6-3 | |
| Tunisia F6, Singles Qualifying | 02/13 11:00 | 62 | ポール・ワーナー v Cunha-Silva, Felipe | 5-7,6-3,6-2 | |
| Tunisia F6, Singles Qualifying | 02/12 09:00 | 62 | マンフレッド・フェリン v Cunha-Silva, Felipe | 5-7,2-6 | |
| ITF Tunisia F5 | 02/07 11:25 | 25 | Cutuli, Domenico v Cunha-Silva, Felipe | 6-7,6-1,6-0 | |
| ITF Tunisia F5 | 02/06 08:00 | 62 | Cunha-Silva, Felipe v Di Falco, Laerte | 6-2,6-4 | |
| ITF Tunisia F5 | 02/05 08:00 | 62 | Cunha-Silva, Felipe v マンフレッド・フェリン | 6-4,6-3 | |
| Tunisia F35, Singles Qualifying | 12/07 11:30 | 25 | Luisi, Alessandro v Cunha-Silva, Felipe | 7-6,6-0 |