| ITTFパン・アメリカン・チャンピオンシップ女子 | 11/05 13:00 | - | キャロライン クマハラ v チャン・モー | L | 2-4 | |
| ITTFパン・アメリカン・チャンピオンシップ女子 | 11/04 19:30 | - | キャロライン クマハラ v ダニエリ リオス | W | 4-0 | |
| ITTFパン・アメリカン・チャンピオンシップ女子 | 11/03 20:15 | - | キャロライン クマハラ v レイチェル・ソン | W | 4-0 | |
| ITTFパン・アメリカン・チャンピオンシップ女子 | 11/01 20:00 | - | ワン v キャロライン クマハラ | W | 1-3 | |
| ITTFパン・アメリカン・チャンピオンシップ女子 | 10/31 19:40 | - | カミラ カイゾウジ v キャロライン クマハラ | W | 1-3 | |
| ITTF南米選手権女子 | 07/27 21:10 | - | キャロライン クマハラ v Laura Watanabe | W | 4-1 | |
| ITTF南米選手権女子 | 07/27 00:30 | - | キャロライン クマハラ v ダニエラ オルテガ | W | 4-2 | |
| ITTF南米選手権女子 | 07/26 17:30 | - | キャロライン クマハラ v アナ コディナ | W | 4-1 | |
| ITTF南米選手権女子 | 07/26 00:30 | - | キャロライン クマハラ v Manuela Echeverry | W | 4-3 | |
| ITTF南米選手権女子 | 07/24 20:00 | - | キャロライン クマハラ v Leyla Gomez | W | 3-0 | |
| ITTF南米選手権女子 | 07/22 20:00 | - | キャロライン クマハラ v ダニエラ オルテガ | W | 3-1 | |
| ITTF南米選手権 女子団体 | 07/22 19:00 | - | キャロライン クマハラ v パウリナ・ベガ | L | 2-3 | |
| ITTF南米選手権女子 | 07/21 23:00 | - | キャロライン クマハラ v カミラ カイゾウジ | W | 3-1 | |
| ITTF南米選手権女子 | 07/21 21:30 | - | キャロライン クマハラ v カミラ アルグエイエス | W | 3-2 | |
| WTTコンテンダーリマ女子 | 06/17 00:15 | 5 | キャロライン クマハラ v ニーナ・ミッテルハム | L | 1-3 | |
| WTTシンガポール・スマッシュ女子 | 03/08 05:30 | - | イバナ・マロバビッチ v キャロライン クマハラ | L | 3-1 | |
| World Championship Women | 11/24 00:40 | 57 | キャロライン クマハラ v ン・ウィンナム | L | 1-4 | |
| Olympics 2020 - Team Women | 08/01 02:00 | 7 | 李 皓晴(イ・ホチン) v キャロライン クマハラ | W | 2-3 | |
| Spanish Masters Women | 11/26 18:00 | - | キャロライン クマハラ v アンドレア ドラゴマン | L | 0-4 | |
| Challenge Plus Portugal Open 2020, WS, Quali | 02/14 11:50 | 6 | マリア・シャオ v キャロライン クマハラ | L | 4-0 | |
| ITTF Challenge, Spanish Open 2020, WS | 02/06 17:10 | 5 | 大藤 沙月 v キャロライン クマハラ | L | 4-2 | |
| ワールドチームカップ、女子シングルス | 11/07 05:30 | - | キャロライン クマハラ v Ji Hee Jeon | L | 1-3 | |
| Paraguay Open Women | 09/13 17:20 | - | Shiomi, Maki v キャロライン クマハラ | L | 4-1 | |
| Paraguay Open Women | 09/11 19:00 | - | ジュディス・モラレス v キャロライン クマハラ | W | 0-3 | |
| Paraguay Open Women | 09/10 19:00 | - | キャロライン クマハラ v カミラ カイゾウジ | W | 3-1 | |
| パンアメリカン競技大会女子 | 08/10 22:40 | - | ダニエリ リオス v キャロライン クマハラ | W | 1-3 | |
| パンアメリカン競技大会女子 | 08/10 16:00 | - | ウー・ユエ v キャロライン クマハラ | L | 3-1 | |
| パンアメリカン競技大会女子 | 08/09 23:00 | - | パウリナ・ベガ v キャロライン クマハラ | W | 0-3 | |
| パンアメリカン競技大会女子 | 08/08 22:45 | - | ポーラ・メディナ v キャロライン クマハラ | W | 0-3 | |
| Croatia Open Women | 05/16 08:00 | - | キャロライン クマハラ v マテージャ・ジェガー | W | 4-1 |