| UTRプロ・フロリダ | 12/11 21:56 | - | ハリー・サーズフィールド v Victor Sklenka | 0-0 | |
| UTRプロ・ウィンストン・セーラム | 12/02 15:00 | - | ハリー・サーズフィールド v Luca Pow | 0-1 | |
| UTRプロ・ウィンストン・セーラム | 12/01 16:30 | - | Holden Koons v ハリー・サーズフィールド | 4-6,4-6 | |
| UTRプロ・ウィンストン・セーラム | 11/30 18:30 | - | ハリー・サーズフィールド v Nicholas Mangiapane | 6-3,6-2 | |
| UTRプロ・ウィンストン・セーラム | 11/28 22:30 | - | ハリー・サーズフィールド v オブラッド・マルコフスキー | 6-3,6-4 | |
| UTRプロ・ウィンストン・セーラム | 11/27 21:00 | - | ハリー・サーズフィールド v マシュー・トンプソン | 4-6,4-6 | |
| UTRプロ・ウィンストン・セーラム | 11/26 20:00 | - | ニコラ・パリチコフ v ハリー・サーズフィールド | 2-6,4-6 | |
| ITF M25ヴァレ・ド・ロボ | 11/22 10:00 | 25 | ハリー・サーズフィールド v Rodrigo Fernandes | 4-6,0-6 | |
| ITF M25ヴァレ・ド・ロボ | 11/21 10:00 | 44 | エリオ ホセ・リベイロ・ラゴ v ハリー・サーズフィールド | 3-6,2-6 | |
| ITF M25ヴァレ・ド・ロボ | 11/20 10:30 | 44 | ハリー・サーズフィールド v アレクサンドル ルシカ | Retired | |
| ITF M25ヴァレ・ド・ロボ | 11/13 11:00 | 44 | フランシスコ・ロチャ v ハリー・サーズフィールド | 7-6,6-3 | |
| ITF M15ウィンストン・セーラム | 11/08 21:15 | 25 | Braden Shick v ハリー・サーズフィールド | 7-5,6-2 |