Stadium: Court 1 - CC Round: 29 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF USA F28 | 2018/10/20 15:35 | デニス・エフセエフ v ワトソン,アンドリュー | 4-6,6-4,4-6 |
| ITF USA F28 | 2018/10/19 16:40 | ヌノ・ボルジェス v ワトソン,アンドリュー | 6-7,6-7 |
| ITF USA F28 | 2018/10/18 15:30 | アクセル・ネフブ v ワトソン,アンドリュー | 7-5,2-6,6-7 |
| ITF USA F28 | 2018/10/17 14:30 | ワトソン,アンドリュー v A・J・カタンザリティ | 6-1,6-3 |
| ITF USA F28 | 2018/10/15 14:00 | ワトソン,アンドリュー v A・J・カタンザリティ | 6-4,1-6,7-5 |
| ITF USA F28 | 2018/10/14 15:00 | ワトソン,アンドリュー v ジョセフ・コルス | 6-1,6-3 |
| ITF USA F28 | 2018/10/13 15:00 | ワトソン,アンドリュー v アダム・クラル | 6-2,6-2 |
| ITF USA F27 | 2018/10/11 22:00 | ワトソン,アンドリュー v パトリック・キプソン | 3-6,3-6 |
| ITF USA F28 | 2018/10/20 14:00 | アルコナダ,ジョルディ v オリバー・クロフォード | 4-6,0-6 |
| ITF USA F28 | 2018/10/19 15:00 | マクシム・クレシー v オリバー・クロフォード | 4-6,6-1,3-6 |
| ITF USA F28 | 2018/10/18 17:50 | オリバー・クロフォード v Schneider, Ronnie | 6-3,6-3 |
| ITF USA F28 | 2018/10/17 14:30 | オリバー・クロフォード v ジョナサン・チャン | 6-1,6-2 |
| Challenger Binghamton Qual | 2018/07/22 14:45 | カルエ・セル v オリバー・クロフォード | 7-6,6-3 |
| Challenger Binghamton Qual | 2018/07/21 18:30 | オリバー・クロフォード v イシャイ・オリエル | 6-3,6-3 |
| Challenger Winnetka Qual | 2018/07/08 15:00 | オリバー・クロフォード v アレクサンダー・リチャード | 4-6,2-6 |
| Challenger Winnetka Qual | 2018/07/07 17:30 | ヒルツィク,アロン v オリバー・クロフォード | 6-4,1-6,3-6 |