| ノンタブリー・チャレンジャー | 2024/01/08 05:50 | 高橋 悠介 v ステファノス・サケラリディス | 7-6,6-3 |
| ノンタブリー・チャレンジャー | 2024/01/07 06:25 | エルギ・キルキン v 高橋 悠介 | 3-6,4-6 |
| 四日市チャレンジャー | 2023/11/28 03:20 | 高橋 悠介 v オーガスト・ホルムグレーン | 3-6,3-6 |
| 四日市チャレンジャー | 2023/11/27 01:00 | 高橋 悠介 v 望月 勇希 | 6-2,3-6,7-6 |
| 四日市チャレンジャー | 2023/11/26 01:00 | 高橋 悠介 v アージャン カデ | 6-0,6-3 |
| 横浜チャレンジャー | 2023/11/19 01:00 | 高橋 悠介 v 中川直樹 | 5-7,6-7 |
| チャレンジャー神戸 | 2023/11/13 04:35 | 高橋 悠介 v オーガスト・ホルムグレーン | 4-6,4-6 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/06 01:00 | 中川直樹 v 高橋 悠介 | 6-3,6-2 |
| マスパロマス・チャレンジャー | 2023/11/27 13:10 | フィリップ・ミソリッチ v ヘンリ・スクアイア | 6-3,6-4 |
| バレンシア・チャレンジャー | 2023/11/20 10:00 | アドリアン・アンドレーエフ v ヘンリ・スクアイア | 6-3,6-3 |
| バレンシア・チャレンジャー | 2023/11/19 09:00 | ヴィリウス・ガウバス v ヘンリ・スクアイア | 3-6,6-3,4-6 |
| ITF M25トルナヴァ | 2023/11/09 09:00 | ヘンリ・スクアイア v マテイ・ヴォーセル | 3-6,4-6 |
| ITF M25トルナヴァ | 2023/11/07 16:45 | ヘンリ・スクアイア v ピーター・ベンジャミン・プリバラ | 6-2,6-3 |
| チャレンジャー・イスマニング | 2023/11/01 11:55 | ヘンリ・スクアイア v マーク | 3-6,7-5,6-7 |
| チャレンジャー・イスマニング | 2023/10/30 16:35 | デニス・エフセエフ v ヘンリ・スクアイア | 3-6,4-6 |
| チャレンジャー・リスボン | 2023/10/02 09:00 | ヘンリ・スクアイア v フランチェスコ・フォルティ | 7-6,1-6,1-6 |