Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15イラクリオン | 2023/11/21 07:00 | イオアニス カウントゥラキス v Rodrigo Alujas | 6-4,3-6,5-10 |
| ITF M15イラクリオン | 2023/11/20 10:00 | イオアニス カウントゥラキス v Arthur Van Der Kooij | 7-6,6-3 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/13 13:45 | イオアニス カウントゥラキス v Noah Merre | 6-7,1-6 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/12 13:00 | イオアニス カウントゥラキス v Tom Varzandeh | 6-3,6-3 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/07 10:15 | ダニエレ・ラパニェッタ v イオアニス カウントゥラキス | 6-4,7-5 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/05 11:00 | Kevin Edengren v イオアニス カウントゥラキス | 2-6,6-7 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/01 10:10 | イオアニス カウントゥラキス v エンリコ・ダッラ・ヴァッレ | 4-6,1-6 |
| ITF M15イラクリオン | 2023/10/25 06:30 | ガイ デン・アウデン v イオアニス カウントゥラキス | 7-5,6-4 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/28 07:30 | ラファエル・カルジ v マックス・ベナイム | 3-6,2-6 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/27 11:30 | Lars Goran Verwerft v マックス・ベナイム | 5-7,3-6 |
| ITF M15イラクリオン | 2023/11/20 10:00 | Jannik Maute v マックス・ベナイム | 6-4,6-2 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/13 08:30 | ベンジャミン ピエトリ v マックス・ベナイム | 6-4,7-5 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/12 07:00 | マックス・ベナイム v Maximo Nagele | 6-1,6-1 |
| ITF M25グラスゴー | 2023/10/22 14:45 | Charlie Robertson v マックス・ベナイム | 6-3,6-2 |
| ITF M25モナスティル | 2023/09/11 13:45 | マックス・ベナイム v Felix Mischker | 2-6,3-6 |
| ITF M25モナスティル | 2023/09/11 09:50 | マックス・ベナイム v フィリッポ・ジョバンニ | 6-3,7-6 |