Stadium: Court 4 Round: 54 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M25サン | 2023/10/23 14:00 | ドリュー ヴァン・オーダーレイン v トム・ディンカ | 6-0,6-0 |
| ITF M15モレリア | 2023/10/18 19:00 | フェリックス・コーウィン v ドリュー ヴァン・オーダーレイン | 6-4,6-2 |
| ITF M15モレリア | 2023/10/17 20:55 | ゴンサロ・アリエル・カラカチアン v ドリュー ヴァン・オーダーレイン | 4-6,0-6 |
| ITF M25サポパン | 2023/10/11 15:30 | ドリュー ヴァン・オーダーレイン v アンドレス ウレア | 2-6,3-6 |
| ITF M25サポパン | 2023/10/09 17:45 | ドリュー ヴァン・オーダーレイン v ジョン・ホロス・ガーナー | 6-2,6-0 |
| ITF M25サポパン | 2023/10/08 16:00 | ドリュー ヴァン・オーダーレイン v Bernardo Borges | 6-1,6-0 |
| ITF M15イサカ | 2023/10/03 14:00 | ドリュー ヴァン・オーダーレイン v ニカイーズ・ムアンバ | 4-6,6-2,10-12 |
| ITF M15イサカ | 2023/10/02 16:30 | フィリップ・ピエゾンカ v ドリュー ヴァン・オーダーレイン | 4-6,6-1,13-15 |
| ITF M25サン | 2023/10/23 14:00 | Sam Wortzman v Henry Lieberman | 0-6,6-7 |
| UTRプロ・フロリダ | 2023/10/06 18:41 | ベンジャミン・ウィルワース v Henry Lieberman | 6-3,1-2 |
| UTRプロ・フロリダ | 2023/10/04 18:00 | Nicolas Jadoun v Henry Lieberman | 6-1,6-4 |
| UTRプロ・フロリダ | 2023/10/03 15:00 | トリスタン・ブラッドリー v Henry Lieberman | 6-3,6-3 |
| UTRプロ・フロリダ | 2023/10/01 19:15 | Henry Lieberman v ジョン・バーナード | 6-4,6-3 |
| チャールストン・チャレンジャー | 2023/09/24 14:00 | フェデリコ・アグスティン・ゴメズ v Henry Lieberman | 6-3,6-3 |
| ITF M25ヤブロネツ・ナド・ニソー | 2023/08/29 10:30 | ヴォイチェフ・マレス v Henry Lieberman | 6-7,6-4,10-5 |
| ITF M25ヤブロネツ・ナド・ニソー | 2023/08/28 09:00 | Henry Lieberman v Jiri Jindacek | 7-5,6-1 |