| UKプロリーグ | 2021/03/18 20:00 | オスカー・ウェイトマン v ハリー・ウェンデルケン | 4-6,6-1,10-8 |
| UKプロリーグ | 2023/10/06 11:30 | ジャイルズ・ハシー v ハリー・ウェンデルケン | 6-1,6-1 |
| UKプロリーグ | 2023/10/05 13:00 | ハリー・ウェンデルケン v ヘイミッシュ・スチュワート | 7-6,5-7,10-4 |
| UKプロリーグ | 2023/10/04 10:00 | ハリー・ウェンデルケン v デビッド クエール | 3-6,6-1,11-9 |
| UKプロリーグ | 2023/10/03 13:00 | ハリー・ウェンデルケン v イバン・デニソフ | 6-2,7-5 |
| ITF M25ファールン | 2023/09/27 12:00 | エド・ブートヴィル v ハリー・ウェンデルケン | 1-6,7-6,6-4 |
| ITF M25ファールン | 2023/09/26 14:35 | ヨハネス・インギルセン v ハリー・ウェンデルケン | 6-4,3-6,3-6 |
| ITF M15ダンデリード | 2023/09/23 08:00 | マッツ・ローゼンクランツ v ハリー・ウェンデルケン | 6-4,2-6,6-4 |
| ITF M15ダンデリード | 2023/09/22 09:40 | ハリー・ウェンデルケン v テボ・コルソン | 6-4,6-2 |
| UKプロリーグ | 2023/10/06 13:00 | オスカー・ウェイトマン v パトリック・ブレイディ | 6-7,3-6 |
| UKプロリーグ | 2023/10/05 10:00 | オスカー・ウェイトマン v ジョシュア・グッドガー | 5-7,6-4,10-7 |
| UKプロリーグ | 2023/10/03 10:00 | ジャイルズ・ハシー v オスカー・ウェイトマン | 6-2,6-2 |
| UKプロリーグ | 2023/10/02 10:00 | ブランドン マーフィー v オスカー・ウェイトマン | 3-6,1-6 |
| ITF M15モナスティル | 2023/09/15 08:30 | オスカー・ウェイトマン v ルカ・ヴィーデンマン | 3-6,5-7 |
| ITF M15モナスティル | 2023/09/14 08:30 | サミール・ハムザ・ラジェジ v オスカー・ウェイトマン | 1-6,4-6 |
| ITF M15モナスティル | 2023/09/13 08:30 | オスカー・ウェイトマン v Matteo Covato | 6-3,6-2 |
| ITF M15モナスティル | 2023/09/07 08:00 | カルエ・セル v オスカー・ウェイトマン | 6-4,6-3 |