Stadium: Court 5 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M25パザルジク | 2023/10/02 07:30 | ラズヴァン・バイアント v プラメン・ミルシェフ | 4-6,6-4,5-10 |
| ITF M25パザルジク | 2023/09/27 10:55 | Hynek Barton v プラメン・ミルシェフ | 6-3,6-3 |
| ITF M25パザルジク | 2023/09/25 12:00 | プラメン・ミルシェフ v Andrea Meduri | 1-6,7-6,10-7 |
| ITF M25パザルジク | 2023/09/24 07:00 | ラズヴァン・バイアント v プラメン・ミルシェフ | 6-4,1-6,3-10 |
| ITF M15 ソフィア | 2023/07/02 06:30 | プラメン・ミルシェフ v Pierre Yves Bailly | 6-7,2-6 |
| ITF M15 ソフィア | 2022/07/03 09:00 | マーティン・ディミトロフ v プラメン・ミルシェフ | 7-6,6-3 |
| UTRプロテニスシリーズ・コペンハーゲン | 2022/04/30 10:30 | マーティン・ディミトロフ v プラメン・ミルシェフ | 4-6,7-5,5-2 |
| UTRプロテニスシリーズ・コペンハーゲン | 2022/04/28 06:00 | プラメン・ミルシェフ v アレックス ガンチェフ | 4-6,6-2,6-3 |
| ITF M25パザルジク | 2023/10/02 07:30 | Anthony Shumsky v Maxwell Benson | 2-6,3-6 |
| ITF M25パザルジク | 2023/09/27 12:35 | Nikola Kolyachev v Maxwell Benson | 6-4,7-6 |
| ITF M25パザルジク | 2023/09/25 13:55 | Maxwell Benson v Felipe Mikkelsen | 7-6,6-4 |
| ITF M25パザルジク | 2023/09/25 07:00 | ヴォイチェフ・ヴルコフスキ v Maxwell Benson | 3-6,0-6 |
| ITF M25パルドゥビツェ | 2023/09/18 10:30 | トム・ショーンバーグ v Maxwell Benson | 6-1,6-2 |
| ITF M25パルドゥビツェ | 2023/09/17 12:00 | Josef Vagner v Maxwell Benson | 4-6,2-6 |
| ITF M15サトゥ・マーレ | 2023/09/12 07:00 | Juan Cruz Martin Manzano v Maxwell Benson | 7-6,6-3 |
| ITF M15サトゥ・マーレ | 2023/09/11 07:00 | Botond Kisantal v Maxwell Benson | 4-6,0-6 |