| ITF M15モナスティル | 2023/09/20 09:00 | カラン・シン v ケシャフ・チョプラ | 2-6,7-5,5-7 |
| ITF M15モナスティル | 2023/09/18 12:30 | ケシャフ・チョプラ v Gianluca Carlini | 4-6,6-1,10-5 |
| ITF M15モナスティル | 2023/09/18 08:00 | ケシャフ・チョプラ v Riccardo Campagnola | 6-0,6-1 |
| ITF M15モナスティル | 2023/09/17 12:00 | ケシャフ・チョプラ v マテオ・フォンドリースト | 6-1,7-6 |
| ITF M25モナスティル | 2023/09/13 08:30 | ケシャフ・チョプラ v ロビン・バートランド | 3-6,3-6 |
| ITF M25モナスティル | 2023/09/05 10:30 | デヴィン バーデンホルスト v ケシャフ・チョプラ | 6-2,6-2 |
| UTRプロ・カルフォルニア | 2023/08/27 19:16 | ハドソン・リベラ v ケシャフ・チョプラ | 2-6,2-5 |
| UTRプロ・カルフォルニア | 2023/08/24 19:30 | ケシャフ・チョプラ v ノア・ベリー | 6-2,6-7,7-5 |
| ITF M15モナスティル | 2023/09/11 09:45 | ヴァレンタン・ラパル v ティモシー・グレイ | 6-2,7-5 |
| ITF M15モナスティル | 2023/09/10 09:30 | Milosz Sroka v ティモシー・グレイ | 4-6,5-7 |
| ITF M25モナスティル | 2023/09/05 10:00 | アベダラ・シェルバヤ v ティモシー・グレイ | 6-2,6-2 |
| ITF M15モナスティル | 2023/08/30 11:20 | アレクサンドロス スコリラス v ティモシー・グレイ | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF M15モナスティル | 2023/08/28 14:00 | Aaron Gil Garcia v ティモシー・グレイ | 3-6,6-7 |
| ITF M15モナスティル | 2023/08/27 08:00 | アフメド・モウハン v ティモシー・グレイ | 2-6,1-6 |
| ITF M25ヘルツリーヤ | 2023/08/07 09:30 | アロン エリア v ティモシー・グレイ | 6-7,1-6 |
| ITF M25ヘルツリーヤ | 2023/08/06 06:30 | ニブ・ザッカーマン v ティモシー・グレイ | 1-6,4-6 |