| UTRプロ・ウィンストン・セーラム女子 | 2023/09/06 18:30 | ジェシー・エイニー v エマ・ウィルキンス | 6-1,6-0 |
| UTRプロ・ウィンストン・セーラム女子 | 2023/09/05 22:00 | Sankavi Gownder v ジェシー・エイニー | 3-6,4-6 |
| UTRプロ・ウィンストン・セーラム女子 | 2023/09/04 22:52 | マルチェラ・クルス v ジェシー・エイニー | 6-7,0-6 |
| WTAクリーブランド | 2023/08/19 16:00 | ジェシー・エイニー v フェルナンダ・コントレラス・ゴメス | 2-6,3-6 |
| WTA女子テニスツアー プラハ | 2023/07/29 16:20 | ジェシー・エイニー v クロエ・パケ | 6-7,2-6 |
| WTA女子テニスツアー ブダペスト | 2023/07/15 10:45 | カヤ・ジュバン v ジェシー・エイニー | 6-2,6-0 |
| ITF W60 アムステルフェーン | 2023/07/12 09:00 | ジェシー・エイニー v Isis L Van Den Broek | 5-7,6-2,2-6 |
| ITF W60リエパーヤ | 2023/07/09 07:55 | ジェシー・エイニー v ダルヤ・セメジスタヤ | 4-6,4-6 |
| UTRプロ・ウィンストン・セーラム女子 | 2023/09/06 21:30 | Sankavi Gownder v ブルックリン オルソン | 7-5,6-3 |
| UTRプロ・ウィンストン・セーラム女子 | 2023/09/05 23:54 | マルチェラ・クルス v ブルックリン オルソン | 6-0,6-2 |
| UTRプロ・ウィンストン・セーラム女子 | 2023/09/03 19:25 | エマ・ウィルキンス v ブルックリン オルソン | 2-6,3-6 |
| UTRプロ・フロリダ女子 | 2023/06/03 14:30 | エリザベス・イオネスク v ブルックリン オルソン | 6-2,4-6,6-0 |
| UTRプロ・フロリダ女子 | 2023/06/02 16:30 | Elizabeth Fauchet v ブルックリン オルソン | 0-6,1-6 |
| UTRプロ・フロリダ女子 | 2023/06/01 15:00 | タリー・リヒト v ブルックリン オルソン | 6-4,6-2 |
| UTRプロ・フロリダ女子 | 2023/05/30 18:00 | Megan Heuser v ブルックリン オルソン | 1-6,5-7 |
| UTRプロ・フロリダ女子 | 2023/05/29 15:00 | ブルックリン オルソン v Gabriella Broadfoot | 6-7,6-1,2-6 |