Stadium: Court 3 Round: 2
| デビスカップ | 2023/06/14 10:35 | カリン・イワノフスキー v Liam Delicata | 6-2,6-4 |
| ITF M25スコピエ | 2023/06/11 11:00 | カリン・イワノフスキー v サシャ・ギュイマー・ウェイエンバーグ | 7-6,6-4 |
| ITF M25スコピエ | 2023/06/10 12:40 | エルギ・キルキン v カリン・イワノフスキー | 6-3,2-6,2-6 |
| ITF M25スコピエ | 2023/06/08 11:50 | カリン・イワノフスキー v アレン ビル | 6-0,6-0 |
| ITF M25スコピエ | 2023/06/07 12:15 | カリン・イワノフスキー v テボ・コルソン | 4-6,6-2,6-4 |
| スコピエ・チャレンジャー | 2023/05/23 10:00 | カリン・イワノフスキー v ディノ・プリシュミッチ | 4-6,1-6 |
| ITF M25クルシュムリースカ・バニャ | 2023/05/18 13:00 | ミカライ・ハリアック v カリン・イワノフスキー | 6-4,1-6,6-3 |
| ITF M25クルシュムリースカ・バニャ | 2023/05/14 10:45 | クレマン・タビュール v カリン・イワノフスキー | 6-4,3-6,6-2 |
| デビスカップ | 2023/06/14 09:25 | メネラウス・エフスタチオウ v アレクサンダー コズビノフ | 6-7,7-5,2-6 |
| ITF M15モナスティル | 2023/06/09 08:30 | 松田 龍樹 v アレクサンダー コズビノフ | 2-6,7-5,6-3 |
| ITF M15モナスティル | 2023/06/08 10:55 | Kalman Boyd v アレクサンダー コズビノフ | 3-6,4-6 |
| ITF M15モナスティル | 2023/06/07 10:05 | ショーン・ホドキン v アレクサンダー コズビノフ | 1-6,7-5,5-7 |
| ITF M15モナスティル | 2023/06/04 08:30 | アドリアン・ゴバ v アレクサンダー コズビノフ | 1-6,4-6 |
| ITF M15モナスティル | 2023/06/03 08:30 | アレクサンダー コズビノフ v ラファエル・ランブリング | 6-1,6-4 |
| ITF M15モナスティル | 2023/06/02 08:30 | アレクシス・ゴーティエ v アレクサンダー コズビノフ | 1-6,6-2,4-6 |
| ITF M15モナスティル | 2023/06/01 11:00 | フィリップ・フローリグ v アレクサンダー コズビノフ | 0-6,3-6 |