Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Clay
| スコピエ・チャレンジャー | 2023/05/24 09:00 | マックス・ハウクス v オリバー・クロフォード | 4-6,2-6 |
| スコピエ・チャレンジャー | 2023/05/22 15:10 | カツペル・ジュク v マックス・ハウクス | 1-6,1-6 |
| チュニス・チャレンジャー | 2023/05/16 08:30 | 島袋 将 v マックス・ハウクス | 6-1,3-6,6-1 |
| チュニス・チャレンジャー | 2023/05/14 13:50 | Rayen Hermassi v マックス・ハウクス | 2-6,0-6 |
| プラハ・チャレンジャー | 2023/05/01 11:05 | マックス・ハウクス v ヴィタリー・サーチコ | 6-4,4-6,5-7 |
| プラハ・チャレンジャー | 2023/04/30 12:30 | 望月 慎太郎 v マックス・ハウクス | 6-7,3-6 |
| ローマ・チャレンジャー | 2023/04/28 09:30 | スミット・ナガル v マックス・ハウクス | 7-5,6-0 |
| ローマ・チャレンジャー | 2023/04/27 09:00 | マックス・ハウクス v イェレ・セル | 6-4,7-6 |
| ITF M15バーサ | 2023/06/08 12:25 | Jack Karlsson Winstrand v Nicolas Kobelt | 2-6,6-4,3-6 |
| ITF M15バーサ | 2023/06/07 10:30 | Jack Karlsson Winstrand v ヴェサ・アフティ | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF M15カルマル | 2023/05/17 09:40 | カール・フリバーグ v Jack Karlsson Winstrand | 6-3,6-0 |
| ITF M25ヴェルナモ | 2023/05/10 12:10 | Jack Karlsson Winstrand v ジェイ・クラーク | 2-6,2-6 |
| ITF M25ヴェルナモ | 2023/05/09 08:15 | Jack Karlsson Winstrand v Rafael Ymer | 6-2,7-5 |
| ITF M25ヴェルナモ | 2023/05/08 10:25 | Jack Karlsson Winstrand v Eliot Nobel | 6-1,6-2 |
| ITF M15Telde | 2023/04/16 07:00 | Ian Luca Cervantes Tomas v Jack Karlsson Winstrand | 7-6,0-6,10-8 |
| ITF M15Telde | 2023/04/09 09:00 | Yannick Penkner v Jack Karlsson Winstrand | 6-3,7-6 |