Stadium: Court 8 Round: 26 Ground: Clay
| スコピエ・チャレンジャー | 2023/05/22 15:10 | カツペル・ジュク v マックス・ハウクス | 1-6,1-6 |
| チュニス・チャレンジャー | 2023/05/16 08:30 | 島袋 将 v マックス・ハウクス | 6-1,3-6,6-1 |
| チュニス・チャレンジャー | 2023/05/14 13:50 | Rayen Hermassi v マックス・ハウクス | 2-6,0-6 |
| プラハ・チャレンジャー | 2023/05/01 11:05 | マックス・ハウクス v ヴィタリー・サーチコ | 6-4,4-6,5-7 |
| プラハ・チャレンジャー | 2023/04/30 12:30 | 望月 慎太郎 v マックス・ハウクス | 6-7,3-6 |
| ローマ・チャレンジャー | 2023/04/28 09:30 | スミット・ナガル v マックス・ハウクス | 7-5,6-0 |
| ローマ・チャレンジャー | 2023/04/27 09:00 | マックス・ハウクス v イェレ・セル | 6-4,7-6 |
| ローマ・チャレンジャー | 2023/04/25 13:15 | マックス・ハウクス v ヴァランタン・ヴァシュロ | 4-6,6-3,6-4 |
| スコピエ・チャレンジャー | 2023/05/23 08:30 | オリバー・クロフォード v マテウス・P・デ・アルメイダ | 6-3,7-6 |
| ITF M25クルシュムリースカ・バニャ | 2023/05/19 10:05 | マルコ・トポー v オリバー・クロフォード | 6-3,6-1 |
| ITF M25クルシュムリースカ・バニャ | 2023/05/18 14:00 | ムンドワ・ムビヒ v オリバー・クロフォード | 0-6,2-6 |
| ITF M25クルシュムリースカ・バニャ | 2023/05/17 11:15 | Johan A Rodriguez Rodriguez v オリバー・クロフォード | 3-6,4-6 |
| ITF M25ヴェルナモ | 2023/05/14 08:15 | ドラゴス・ニコライ マダラス v オリバー・クロフォード | 7-6,6-1 |
| ITF M25ヴェルナモ | 2023/05/13 08:15 | ジェイ・クラーク v オリバー・クロフォード | 7-5,6-7,6-7 |
| ITF M25ヴェルナモ | 2023/05/12 10:00 | エルマー・モラー v オリバー・クロフォード | 0-6,2-6 |
| ITF M25ヴェルナモ | 2023/05/11 08:15 | エリック・グレベリウス v オリバー・クロフォード | 1-6,2-6 |