Stadium: Court 5 Round: 28 Ground: Clay
| ITF M25プラハ | 2023/05/19 10:30 | マイケル・ヴルベンスキー v ヘンリ・スクアイア | 1-6,0-6 |
| ITF M25プラハ | 2023/05/18 08:55 | ペトル・ヌーザ v ヘンリ・スクアイア | 4-6,7-5,4-6 |
| ITF M25プラハ | 2023/05/17 12:25 | イリヤ・べロボロコ v ヘンリ・スクアイア | 3-6,3-6 |
| マウトハウゼン・チャレンジャー | 2023/05/07 11:35 | ヘンリ・スクアイア v デイヴィッド・ピチラー | 5-7,4-6 |
| プラハ・チャレンジャー | 2023/04/30 09:55 | フェデリコ・デルボニス v ヘンリ・スクアイア | 6-2,6-3 |
| オストラバ・チャレンジャー | 2023/04/25 09:45 | ヘンリ・スクアイア v ダミール・ズムル | 3-6,0-6 |
| オストラバ・チャレンジャー | 2023/04/24 10:30 | ヘンリ・スクアイア v イリヤ・マルチェンコ | 6-4,6-2 |
| オストラバ・チャレンジャー | 2023/04/23 12:15 | ヘンリ・スクアイア v ヤン・イェルマル | 6-2,6-4 |
| ITF M25プラハ | 2023/05/19 10:40 | ゴンサロ・オリベイラ v アンドリュー・ポールソン | 6-2,6-3 |
| ITF M25プラハ | 2023/05/18 13:00 | ゴンサロ・オリベイラ v Hynek Barton | 6-3,7-6 |
| ITF M25プラハ | 2023/05/17 11:10 | ゴンサロ・オリベイラ v Filip Apltauer | 6-4,6-2 |
| ITF M15アラミノス・ラルナカ | 2023/05/11 08:00 | ピエトロ・マリノ v ゴンサロ・オリベイラ | 2-6,6-7 |
| ITF M15アラミノス・ラルナカ | 2023/05/10 07:00 | アレクサンドロス スコリラス v ゴンサロ・オリベイラ | 1-6,1-6 |
| ITF M25ノッティンガム | 2023/05/05 09:00 | ゴンサロ・オリベイラ v ジュール・マリー | 4-6,5-7 |
| ITF M25ノッティンガム | 2023/05/04 13:55 | ゴンサロ・オリベイラ v Louis Bowden | 6-4,6-1 |
| ITF M25ノッティンガム | 2023/05/02 10:10 | ゴンサロ・オリベイラ v ミレン・ハリオン | 6-4,6-4 |