Stadium: Court 5 Round: 27 Ground: Clay
| ITF M25プラハ | 2023/05/18 13:00 | ゴンサロ・オリベイラ v Hynek Barton | 6-3,7-6 |
| ITF M25プラハ | 2023/05/17 11:10 | ゴンサロ・オリベイラ v Filip Apltauer | 6-4,6-2 |
| ITF M15アラミノス・ラルナカ | 2023/05/11 08:00 | ピエトロ・マリノ v ゴンサロ・オリベイラ | 2-6,6-7 |
| ITF M15アラミノス・ラルナカ | 2023/05/10 07:00 | アレクサンドロス スコリラス v ゴンサロ・オリベイラ | 1-6,1-6 |
| ITF M25ノッティンガム | 2023/05/05 09:00 | ゴンサロ・オリベイラ v ジュール・マリー | 4-6,5-7 |
| ITF M25ノッティンガム | 2023/05/04 13:55 | ゴンサロ・オリベイラ v Louis Bowden | 6-4,6-1 |
| ITF M25ノッティンガム | 2023/05/02 10:10 | ゴンサロ・オリベイラ v ミレン・ハリオン | 6-4,6-4 |
| ITF M25サンタマルガリータ | 2023/04/19 09:55 | ニッコロ・バローニ v ゴンサロ・オリベイラ | 3-6,5-7 |
| ITF M25プラハ | 2023/05/18 11:00 | アンドリュー・ポールソン v アキラ・サンティラン | 2-6,6-3,6-4 |
| ITF M25プラハ | 2023/05/16 12:10 | アンドリュー・ポールソン v スチュアート・パーカー | 6-2,3-6,6-3 |
| チャレンジャー・プラハ予選 | 2023/05/07 11:45 | Bor Artnak v アンドリュー・ポールソン | 4-6,6-3,6-4 |
| プラハ・チャレンジャー | 2023/05/03 12:00 | ダリボル・スヴルチーナ v アンドリュー・ポールソン | 6-1,3-6,6-0 |
| プラハ・チャレンジャー | 2023/05/01 11:35 | ライアン・ペニストン v アンドリュー・ポールソン | 6-2,5-7,1-6 |
| オストラバ・チャレンジャー | 2023/04/23 09:55 | クモユン・スルタノフ v アンドリュー・ポールソン | 6-3,6-2 |
| バンガロール・チャレンジャー | 2023/02/19 05:30 | ムクンド・サシクマール v アンドリュー・ポールソン | 6-1,6-4 |
| チェンナイ・チャレンジャー | 2023/02/13 06:45 | アンドリュー・ポールソン v ペトル・ヌーザ | 3-6,4-6 |