Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25ヴィラ・レアル・デ・サント・アントニノ | 2023/02/10 09:30 | ガブリエレ・ピライノ v ゴンサロ・オリベイラ | 7-5,3-6,6-3 |
| バルレッタ・チャレンジャー | 2023/04/04 11:30 | ガブリエレ・ピライノ v ニコラス・デイビット・イオネル | 4-6,6-4,3-6 |
| バルレッタ・チャレンジャー | 2023/04/03 10:30 | ジェレミー・ジャン v ガブリエレ・ピライノ | 2-6,3-6 |
| バルレッタ・チャレンジャー | 2023/04/02 11:40 | ガブリエレ・ピライノ v スミット・ナガル | 6-2,6-4 |
| ITF M25パルマノバ | 2023/03/23 11:50 | マックス・ハウクス v ガブリエレ・ピライノ | 6-1,6-0 |
| ITF M25パルマノバ | 2023/03/22 08:30 | ガブリエレ・ピライノ v ペトゥ・ポジョラ | 6-1,6-3 |
| ITF M25パルマノバ | 2023/03/15 09:55 | ガブリエレ・ピライノ v ティモ・デ・バッカー | 4-6,6-7 |
| ITF M15ポレチ | 2023/03/07 15:20 | マテイ・ドディグ v ガブリエレ・ピライノ | 6-1,6-4 |
| ITF M25ヴィラ・レアル・デ・サント・アントニノ | 2023/02/15 10:30 | ガブリエレ・ピライノ v デビッド・ジョルダ・サンチス | 2-6,6-4,1-6 |
| ITF M25サンタマルガリータ | 2023/04/07 09:30 | ダニエル・ミハルスキ v ゴンサロ・オリベイラ | 6-2,4-6,6-3 |
| ITF M25サンタマルガリータ | 2023/04/06 09:45 | マティス・エアハルト v ゴンサロ・オリベイラ | 1-6,5-7 |
| ITF M25サンタマルガリータ | 2023/04/05 10:25 | アンドレア・ピッキオーネ v ゴンサロ・オリベイラ | 6-3,2-6,2-6 |
| ITF M25サンタマルガリータ | 2023/04/04 10:20 | ジャン・M・ディ・ナタレ v ゴンサロ・オリベイラ | 2-6,4-6 |
| ITF M25トゥールーズ | 2023/03/23 09:55 | クリスチャン シースゴール v ゴンサロ・オリベイラ | 3-6,3-6 |
| ITF M25トゥールーズ | 2023/03/22 15:55 | ダニエル リトル v ゴンサロ・オリベイラ | 3-6,5-7 |
| ITF M25ポルティマン | 2023/03/19 11:00 | アキラ・サンティラン v ゴンサロ・オリベイラ | 6-7,4-6 |
| ITF M25ポルティマン | 2023/03/18 11:00 | アドリア・ソリアーノ・バレラ v ゴンサロ・オリベイラ | 6-7,1-6 |