Round: 28 Ground: Clay
| ITF Estonia F2 | 2016/10/28 11:00 | Zhyrmont, Dzmitry v Fabian, Patrik | 6-3,6-3 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/26 13:00 | Zhyrmont, Dzmitry v クリスティヤン・タム | 6-3,4-6,6-3 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/24 15:00 | Zhyrmont, Dzmitry v シーマー,クリストファー | 6-0,6-0 |
| ATP Moscow Qual | 2016/10/15 13:00 | Zhyrmont, Dzmitry v フェデリコ・ガイオ | 6-7,3-6 |
| Sweden F5, Singles | 2016/10/04 16:15 | Kapas, Andriej v Zhyrmont, Dzmitry | 6-1,3-6,6-3 |
| ITF Sweden F4 | 2016/10/01 09:00 | Corrie, Edward v Zhyrmont, Dzmitry | 6-7,1-6 |
| ITF Sweden F4 | 2016/09/30 08:00 | Barry, Sam v Zhyrmont, Dzmitry | 2-6,3-6 |
| ITF Sweden F4 | 2016/09/29 08:00 | マルクス・エリクソン v Zhyrmont, Dzmitry | 4-6,6-3,4-6 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/28 12:30 | ウラジーミル・イワノフ v アンドレア バッソ | 6-2,6-4 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/27 13:00 | ウラジーミル・イワノフ v Lusti, Oskar | 6-0,6-0 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/25 09:20 | ウラジーミル・イワノフ v シャハル・エルバズ | 6-1,6-0 |
| Tashkent, Uzbekistan, Qualifying | 2016/10/09 07:25 | アレクサンドル ヴァシレンコ v ウラジーミル・イワノフ | 7-6,6-4 |
| Tashkent, Uzbekistan, Qualifying | 2016/10/08 09:05 | Petrov, Pavel v ウラジーミル・イワノフ | 5-7,2-6 |
| ITF Kazakhstan F7 | 2016/10/06 05:50 | ウラジーミル・イワノフ v イゴシン,アレクサンダー | 6-4,6-7,0-6 |
| ITF Kazakhstan F7 | 2016/10/05 05:15 | ウラジーミル・イワノフ v グリゴリ―・ロマキン | 4-6,6-0,6-1 |
| ITF Kazakhstan F6 | 2016/10/01 04:00 | ウラジーミル・イワノフ v サンジャル・ファイジエフ | 6-4,3-6,2-6 |