Stadium: Court 3 Round: 54 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M25モントリオール | 2023/03/13 13:55 | ジェシー・フローリーズ v 中村 錬 | 6-2,6-1 |
| ITF M25モントリオール | 2023/03/06 14:55 | ジェシー・フローリーズ v ジャン＝クリスチャン・モランデ | 6-2,6-7,7-10 |
| チャレンジャー・モンテレー | 2023/02/21 23:20 | ニック・チャペル v ジェシー・フローリーズ | 6-3,6-2 |
| チャレンジャー・モンテレー | 2023/02/20 18:00 | ホルヘ・パンタ v ジェシー・フローリーズ | 6-2,5-7,1-6 |
| チャレンジャー・モンテレー | 2023/02/19 17:45 | ジェシー・フローリーズ v クリスティヤン・タム | 6-4,7-5 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2023/02/16 13:30 | ダニエウ・ドゥトラ・ダ・シウヴァ v ジェシー・フローリーズ | 2-6,7-6,6-2 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2023/02/15 16:55 | プレストン・ブラウン v ジェシー・フローリーズ | 2-6,2-6 |
| UTRプロ・ポソス | 2023/01/16 22:00 | Meethre Barot v ジェシー・フローリーズ | 1-6,1-6 |
| ITF M25モントリオール | 2023/03/13 14:00 | ジャン＝クリスチャン・モランデ v ジョー・タイラー | 4-6,4-6 |
| ITF M25モントリオール | 2023/03/07 16:45 | ジャンニ・ロス v ジョー・タイラー | 6-2,6-2 |
| ITF M25モントリオール | 2023/03/06 16:50 | Kuang Qing Xu v ジョー・タイラー | 3-6,4-6 |
| UKプロリーグ | 2023/02/25 13:30 | アレキシス キャンター v ジョー・タイラー | 3-6,6-7 |
| UKプロリーグ | 2023/02/23 15:30 | フレディ・リダウト v ジョー・タイラー | 3-6,1-6 |
| UKプロリーグ | 2023/02/22 13:00 | ジョー・タイラー v ジョージ・ロフハーゲン | 0-6,3-6 |
| UKプロリーグ | 2023/02/21 11:00 | ジョー・タイラー v リアム ヒグネット | 6-4,6-3 |
| UKプロリーグ | 2023/02/20 11:00 | ジョー・タイラー v ブランドン マーフィー | 2-6,3-6 |