Stadium: Court 20 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15イラクリオン | 2021/11/15 08:00 | サイモン・A・イワノフ v トーマス・ジョージ・ブラン | 6-2,6-0 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/11/10 08:30 | サイモン・A・イワノフ v マイケル・ワインドル | 7-5,1-6,1-6 |
| UTRプロテニスシリーズ・ブラショフ | 2021/10/30 09:30 | ヴァシレ・アントネスク v サイモン・A・イワノフ | 6-0,6-3 |
| UTRプロテニスシリーズ・ブラショフ | 2021/10/27 11:30 | サイモン・A・イワノフ v ボグダン ボルザ | 4-6,2-5 |
| UTRプロテニスシリーズ・ブラショフ | 2021/10/26 07:00 | サイモン・A・イワノフ v イリヤ スニタリ | 5-7,3-6 |
| UTRプロテニスシリーズ・ブラショフ | 2021/10/25 08:30 | サイモン・A・イワノフ v サムイル・コノフ | 6-4,6-2 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/13 10:00 | サイモン・A・イワノフ v ペトル・ネステロフ | 3-6,2-6 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/07 07:00 | ティム・ヘンデル v サイモン・A・イワノフ | 7-5,6-2 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/11/15 08:00 | Gosse Panagoulopoulos v Gianluca Coloma-Heck | 2-6,1-6 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/11/14 07:00 | Gianluca Coloma-Heck v ラドゥ・F・マコヴェイ | 6-2,6-2 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/11/07 11:00 | Gianluca Coloma-Heck v キム ドンジュ | 2-6,1-6 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/10 09:00 | イバン・ぺネフ v Gianluca Coloma-Heck | 6-1,6-3 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/03 07:00 | ヤン・ヴォイチク v Gianluca Coloma-Heck | 6-1,7-5 |
| ITF M15モナスティル | 2021/08/22 10:00 | Mohamed Amin Oueslati v Gianluca Coloma-Heck | 3-6,6-4,10-5 |
| ITF M15モナスティル | 2021/08/15 07:30 | Gianluca Coloma-Heck v サイド・モー・アジル サイド・ナギーブ | 4-6,2-6 |
| ITF M25ヤブロネツ・ナド・ニソー | 2021/05/18 07:30 | ロビン・スタネック v Gianluca Coloma-Heck | 6-1,6-1 |