Stadium: Court 2 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W60カルダシュ・ダ・ライニャ | 2021/09/16 09:00 | マディソン・イングリス v ナタリヤ・ステバノビッチ | 6-2,6-1 |
| ITF W60カルダシュ・ダ・ライニャ | 2021/09/14 12:05 | マディソン・イングリス v ヴェロニカ・ファルコフスカ | 3-6,7-5,6-3 |
| 全米オープン 女子 | 2021/08/24 21:40 | モニカ・ニクレスク v マディソン・イングリス | 6-4,6-7,6-2 |
| WTA女子テニスツアー モントリオール | 2021/08/07 16:30 | アマンダ・アニシモバ v マディソン・イングリス | 6-3,1-6,6-0 |
| WTAチャールストン | 2021/07/29 15:00 | マディソン・イングリス v Kateryna Volodko | 3-6,2-6 |
| WTAチャールストン | 2021/07/27 20:05 | マディソン・イングリス v Fiona Crawley | 6-1,6-4 |
| WTA女子テニスツアー パレルモ | 2021/07/22 18:45 | Collins, Danielle v マディソン・イングリス | 6-4,6-1 |
| WTA女子テニスツアー パレルモ | 2021/07/19 19:30 | ジュリア・ガット・モンティコーネ v マディソン・イングリス | 2-6,3-6 |
| ITF W60カルダシュ・ダ・ライニャ | 2021/09/16 12:40 | オリビア・ガデツキ v アナスタシア クリコワ | 6-2,4-6,4-6 |
| ITF W60カルダシュ・ダ・ライニャ | 2021/09/15 16:10 | アナスタシア クリコワ v アリーナ・ロディオノワ | 6-0,6-4 |
| ITF W25レイリア | 2021/09/12 10:00 | ジェシカ・ポンシェ v アナスタシア クリコワ | 7-6,6-0 |
| ITF W25レイリア | 2021/09/11 11:40 | アナスタシア クリコワ v 岡村 恭香 | 6-2,6-0 |
| ITF W25レイリア | 2021/09/10 13:15 | アナスタシア クリコワ v リゼット・カブレラ | 6-1,6-3 |
| ITF W25レイリア | 2021/09/09 09:55 | アナスタシア アナスタシア・チホノワ v アナスタシア クリコワ | 6-4,0-6,3-6 |
| ITF W25レイリア | 2021/09/07 10:00 | アナスタシア クリコワ v サラ・ランサ | 6-1,6-2 |
| ITF W25ビーゴ | 2021/08/27 15:55 | 李 亜軒(リー・ヤーシュエン) v アナスタシア クリコワ | 6-4,6-4 |