| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2021/09/07 15:00 | ホルヘ・カヴェロ v パトリック・コタン | 3-6,6-3,6-0 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2021/09/06 20:00 | Top Nidunjianzan v ホルヘ・カヴェロ | 3-6,6-1,2-5 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2021/06/13 12:00 | 陳 东(チン・ドン) 陳 东(チン・ドン) v ホルヘ・カヴェロ | 3-6,4-5 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2021/06/12 13:45 | アイザック・ノーテイ v ホルヘ・カヴェロ | 3-6,1-6 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2021/06/11 13:00 | ホルヘ・カヴェロ v アンドレス・マーティン | 3-6,6-1,2-5 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2021/06/10 17:30 | ホルヘ・カヴェロ v イバン・ヤツク | 6-7,4-5 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2021/09/06 14:00 | パトリック・ダチェク v ローランド・フィリップス | 4-6,7-6,1-6 |
| デビスカップ | 2021/07/03 14:00 | ケビン・メジャー v ローランド・フィリップス | 3-6,2-6 |
| デビスカップ | 2021/07/02 14:00 | ローランド・フィリップス v Arcila, Sebastian | 6-3,6-0 |
| デビスカップ | 2021/07/01 14:00 | ローランド・フィリップス v マルセロ・ロドリゲス | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Maribor Qual | 2021/06/30 15:00 | ローランド・フィリップス v アームストロング,ラッセル | 6-1,6-0 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/06/08 19:45 | フアン・A・H・セラーノ v ローランド・フィリップス | 6-1,3-6,10-8 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/06/06 15:00 | パトリシオ・アルバラド v ローランド・フィリップス | 2-6,5-7 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/06/01 12:55 | アラフィア・アイエニ v ローランド・フィリップス | 6-2,6-7,11-9 |