Stadium: Court 5 Round: 62 Ground: Clay
| ITF W25ビドゴシュチ | 2021/08/02 08:00 | ジーナ・ヘルマン v クリスティーナ ロッスカ | 6-1,6-2 |
| ITF W60 Grodzisk Mazowiecki | 2021/07/26 10:40 | ミカ・ダガン・フラックマン v ジーナ・ヘルマン | 1-6,6-4,10-8 |
| ITF W60 Grodzisk Mazowiecki | 2021/07/25 12:00 | ソウジャーニャ・バビセッティ v ジーナ・ヘルマン | 1-6,1-6 |
| ITF W25タルビジオ | 2021/07/13 11:50 | ジーナ・ヘルマン v クリスティーナ・ディヌ | 2-6,0-6 |
| WTAハンブルク | 2021/07/05 10:55 | ジーナ・ヘルマン v イサベラ・シニコワ | 4-6,2-6 |
| ITF W25 Wroclaw | 2021/06/29 11:15 | ジーナ・ヘルマン v ヴァレリヤ・ストラホヴァ | 1-6,1-6 |
| ITF W25クロスタース | 2021/06/25 07:00 | ジーナ・ヘルマン v イレーナ・イン | 4-6,2-6 |
| ITF W25クロスタース | 2021/06/24 08:40 | ジーナ・ヘルマン v セリーヌ・ネフ | 6-3,6-3 |
| ITF W25ビドゴシュチ | 2021/08/02 08:00 | マルセリーナ・ポドリンスカ v Olyanovskaya, Valeriya | 4-6,6-4,3-10 |
| ITF W60 Grodzisk Mazowiecki | 2021/07/28 09:40 | チャン・スジョン v Olyanovskaya, Valeriya | 6-4,6-2 |
| ITF W60 Grodzisk Mazowiecki | 2021/07/27 08:45 | アリス ラメ v Olyanovskaya, Valeriya | 3-6,6-2,14-12 |
| ITF W60 Grodzisk Mazowiecki | 2021/07/26 09:20 | サッフォ・サケルラリディ v Olyanovskaya, Valeriya | 2-6,1-6 |
| ITF W60 Grodzisk Mazowiecki | 2021/07/25 09:40 | Olyanovskaya, Valeriya v ヌリア・ブランカッチョ | 3-6,6-4,10-6 |
| WTA Gdynia | 2021/07/19 10:50 | Olyanovskaya, Valeriya v アンナ・ボンダール | 5-7,3-6 |
| ITF W25 Wroclaw | 2021/06/29 13:20 | アナスタシヤ・K・ソボレワ v Olyanovskaya, Valeriya | 6-1,6-1 |
| ITF W25 Wroclaw | 2021/06/28 08:00 | Olyanovskaya, Valeriya v イングリッド・ボイチナコバ | 6-3,6-4 |