Stadium: Court 3 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Almada | 2021/07/04 10:30 | ハリー・ウェンデルケン v アンドレ ロデイア | 7-6,6-1 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/06/07 09:00 | ハリー・ウェンデルケン v ジャイルズ・ハシー | 4-6,3-6 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/05/27 06:30 | ルーク・ジョンソン v ハリー・ウェンデルケン | 6-2,6-7,6-3 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/05/26 10:10 | ハリー・ウェンデルケン v ビベロ・ゴンサレス・パブロ | 6-4,6-1 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/05/25 06:30 | 华 润豪(ファ・ルンハオ) v ハリー・ウェンデルケン | 6-2,6-1 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/05/23 06:30 | イオアニス・パプニディス v ハリー・ウェンデルケン | 6-4,3-6,3-10 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/04 08:00 | ザカリー・スワイダ v ハリー・ウェンデルケン | 7-5,6-1 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/03 12:00 | ミゲル・フェルナンド・ペレイラ v ハリー・ウェンデルケン | 6-7,5-7 |
| ITF M15 Gaiba | 2021/06/09 12:50 | ベンジャミン・ロック v ルイージ・カステレッティ | 6-1,6-3 |
| ITF M15ブカレスト | 2021/05/23 15:00 | シモン・ブーパン v ルイージ・カステレッティ | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Sibenik | 2021/05/16 07:30 | アダン・フレイレ・ダ・シルバ v ルイージ・カステレッティ | 4-6,6-4,10-3 |
| ITF M15ヴァユドレシ | 2021/05/09 12:00 | ニコラス・アルバレス・ヴァローナ v ルイージ・カステレッティ | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Sibenik | 2021/04/20 08:00 | ピーター・ゴールドシュタイナー v ルイージ・カステレッティ | 7-5,1-6,12-10 |
| ITF M15 Sibenik | 2021/04/19 13:50 | Matthias Uwe Kask v ルイージ・カステレッティ | 5-7,6-2,15-17 |
| ITF M15モナスティル | 2021/04/11 08:00 | ルイージ・カステレッティ v ルイ・アレン | 4-6,6-2,3-10 |
| ITF M15モナスティル | 2021/04/04 09:00 | ルイージ・カステレッティ v ミハエル・ミクラ | 3-6,6-7 |