Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/06/08 19:45 | フアン・A・H・セラーノ v ローランド・フィリップス | 6-1,3-6,10-8 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/06/06 15:00 | パトリシオ・アルバラド v ローランド・フィリップス | 2-6,5-7 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/06/01 12:55 | アラフィア・アイエニ v ローランド・フィリップス | 6-2,6-7,11-9 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/05/31 13:00 | アイダン ゴメス・オソリオ v ローランド・フィリップス | 7-6,1-6,3-10 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/05/30 13:00 | リオーヴァ・アジャヴォン v ローランド・フィリップス | 4-6,3-6 |
| ITF M25ペンサコラ | 2021/05/19 14:30 | ローランド・フィリップス v ニコラス・ジャリー | 0-6,0-6 |
| ITF M25ナポリ | 2021/02/25 17:20 | コレンティン・デノリー v ローランド・フィリップス | 7-5,6-2 |
| ITF M25ナポリ | 2021/02/24 15:00 | ローランド・フィリップス v クレマン・タビュール | 6-3,6-4 |
| デビスカップ | 2019/06/21 15:00 | セバスティアン・キロス v アームストロング,ラッセル | 6-1,6-1 |
| デビスカップ | 2019/06/20 15:00 | メジャー,フィリップ・ウィルバート v アームストロング,ラッセル | 6-0,6-2 |
| デビスカップ | 2019/06/19 15:00 | エルヴィン,シャキール v アームストロング,ラッセル | 6-2,6-1 |