Round: 24 Ground: Hardcourt outdoor
| ATP Washington Qual | 2016/07/17 16:55 | ライアン・ハリソン v ウェイントラーブ,アミール | 6-4,6-3 |
| ATPニューポート | 2016/07/12 18:20 | Dancevic, Frank v ライアン・ハリソン | 6-4,6-4 |
| Wimbledon Qual | 2016/06/21 10:50 | ビョルン フラタンジェロ v ライアン・ハリソン | 6-4,7-5 |
| French Open Qual | 2016/05/18 17:00 | ライアン・ハリソン v ジェラルド・メルツァー | 4-6,7-6,4-6 |
| French Open Qual | 2016/05/16 14:30 | アレッサンドロ アレッサンドロ・ジャンネッシ v ライアン・ハリソン | 3-6,2-6 |
| チャレンジャー・ハイルブロン | 2016/05/10 09:00 | ライアン・ハリソン v レンゾ・オリボ | 6-3,3-6,2-6 |
| タラハシー・チャレンジャー | 2016/04/29 23:35 | フランシス・ティアフォー v ライアン・ハリソン | 7-6,6-4 |
| タラハシー・チャレンジャー | 2016/04/28 19:30 | ノア・ルービン v ライアン・ハリソン | 6-2,0-6,3-6 |
| ATPハンブルク | 2016/07/16 15:05 | ステファン・ロベール v マルティン・クリザン | 3-6,4-6 |
| ATPハンブルク | 2016/07/15 10:40 | ガルシア・ロペス,ギジェルモ v ステファン・ロベール | 6-7,6-4,3-6 |
| ATPハンブルク | 2016/07/14 09:00 | ステファン・ロベール v イニゴ・C・ウエグン | 7-5,4-6,6-1 |
| ATPハンブルク | 2016/07/12 09:00 | メイヤー,レオナルド v ステファン・ロベール | 6-7,4-6 |
| ウィンブルドン | 2016/06/28 12:55 | ステファン・ロベール v フアン・マルティン・デル・ポトロ | 1-6,5-7,0-6 |
| 全仏オープン | 2016/05/26 12:45 | ステファン・ロベール v アレクサンダー・ズベレフ | 1-6,6-3,1-6,4-6 |
| 全仏オープン | 2016/05/24 14:30 | ケビン・アンダーソン v ステファン・ロベール | 4-6,2-6,6-1,5-7 |
| エクス・アン・プロヴァンス・チャレンジャー | 2016/05/03 08:30 | トリスタン・ラマジン v ステファン・ロベール | 7-6,3-6,6-3 |