Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Hong Kong F3 | 2016/06/17 22:00 | Gong, Xiao v ジョナサン・グレー | 3-6,6-4,2-6 |
| ITF Hong Kong F2 Qual | 2016/06/10 22:00 | ジョナサン・グレー v フランシス・ケーシー・アルカンタラ | 2-6,4-6 |
| ITF Hong Kong F1 | 2016/06/05 22:00 | スン・ファジン v ジョナサン・グレー | 6-4,6-7,3-6 |
| ITF Hong Kong F1 Qual | 2016/06/04 22:00 | ジェイク・ディレイニー v ジョナサン・グレー | 4-6,6-7 |
| ITF Hong Kong F1 Qual | 2016/06/03 22:00 | Malyshev, Maksim v ジョナサン・グレー | 6-7,5-7 |
| Tunisia F10, Singles Qualifying | 2016/03/15 08:30 | バティスト クレパット v ジョナサン・グレー | 6-3,6-3 |
| ITF Tunisia F9 | 2016/03/10 11:50 | ジョナサン・グレー v ズルビン,アレクサンダー | 7-6,1-6,4-6 |
| ITF Tunisia F9 | 2016/03/09 09:45 | Saavedra-Corvalan, Cristobal v ジョナサン・グレー | 4-6,3-6 |
| ITF Hong Kong F3 | 2016/06/17 22:00 | Rastogi, Karan v リン・ウェイドー | 6-3,6-2 |
| ITF Hong Kong F2 Qual | 2016/06/12 22:00 | Rastogi, Karan v ジェイク・ディレイニー | 1-6,7-6,3-6 |
| ITF Hong Kong F1 Qual | 2016/06/04 22:00 | ウィシャヤ・トロンチャルーンチャイクル v Rastogi, Karan | 7-5,6-4 |
| ITF Hong Kong F1 Qual | 2016/06/03 22:00 | Rastogi, Karan v シュ,ツォウヤン | 6-2,6-1 |