Stadium: Court 9 Round: 25 Ground: Clay
| ITF Women Sacramento | 2017/07/27 19:00 | キャロライン・ドールハイド v アン,クリスティー | 1-6,6-7 |
| ITF W80 タイラー | 2020/10/30 17:00 | キャロライン・ドールハイド v アリオーナ ボルソバ・ザドイノフ | 6-7,6-4,3-6 |
| ITF W80 タイラー | 2020/10/29 16:45 | サキア・ヴィッカリー v キャロライン・ドールハイド | 1-6,3-6 |
| ITF W80マコン | 2020/10/21 13:50 | キャロライン・ドールハイド v ケイティ・ボリネッツ | 6-7,3-6 |
| 全仏オープン女子 | 2020/09/22 13:35 | 日比 万葉 v キャロライン・ドールハイド | 3-6,7-5,7-5 |
| 全米オープン 女子 | 2020/08/31 17:10 | キャロライン・ドールハイド v アンナ | 2-6,2-6 |
| ニューヨーク、アメリカ | 2020/08/21 15:00 | ラウラ・シグムント v キャロライン・ドールハイド | 6-3,6-3 |
| ニューヨーク、アメリカ | 2020/08/20 16:35 | キャロライン・ドールハイド v ジャスミン・パオリーニ | 6-3,2-6,6-4 |
| WTA Lexington | 2020/08/11 17:40 | キャロライン・ドールハイド v コーリ・ガウフ | 5-7,5-7 |
| ITF W80 タイラー | 2020/10/29 16:55 | ヘイリー・バプティスト v アン,クリスティー | 6-2,6-2 |
| ITF W80マコン | 2020/10/22 16:20 | サラ・エラニ v アン,クリスティー | 6-3,6-4 |
| ITF W80マコン | 2020/10/21 22:05 | テサ・アンドリアンジャフィトリモ v アン,クリスティー | 3-6,3-6 |
| 全仏オープン女子 | 2020/09/28 13:05 | アン,クリスティー v セリーナ・ウィリアムズ | 6-7,0-6 |
| 全米オープン 女子 | 2020/09/01 21:05 | アン,クリスティー v セリーナ・ウィリアムズ | 5-7,3-6 |
| ニューヨーク、アメリカ | 2020/08/21 16:50 | レイラ・アニー・フェルナンデス v アン,クリスティー | 6-4,6-1 |
| ニューヨーク、アメリカ | 2020/08/20 17:25 | アンナ v アン,クリスティー | 5-7,0-6 |
| WTA Lexington | 2020/08/10 14:00 | アン,クリスティー v Jovic, J. | 2-6,6-4,6-2 |