Ground: Clay
| ITF Norway F2 | 2014/11/03 11:00 | Sillanpaa, Henrik v 中村 錬 | 4-6,4-6 |
| ITF Finland F3 | 2014/08/21 07:00 | Sillanpaa, Henrik v Ouyang, Bowen | 5-7,1-6 |
| ITF Finland F2 | 2014/08/16 11:00 | Sillanpaa, Henrik v ロマン・アルネオド | 6-4,4-6,6-2 |
| ITF Finland F2 | 2014/08/15 10:00 | アレクサンドル ヴァシレンコ v Sillanpaa, Henrik | 4-6,6-4,4-6 |
| ITF Finland F2 | 2014/08/14 08:00 | ウラジーミル・イワノフ v Sillanpaa, Henrik | 3-6,1-6 |
| ITF Finland F2 | 2014/08/13 10:10 | Mas Mascolo, Adria v Sillanpaa, Henrik | 6-7,6-4,4-6 |
| ITF Finland F2 | 2014/08/11 14:20 | ポール・セーレ v Sillanpaa, Henrik | 6-7,6-3,6-7 |
| ITF Finland F1 | 2014/08/07 08:00 | Sillanpaa, Henrik v ロマン・アルネオド | 6-1,6-4 |
| ITF Germany F16 | 2014/10/17 12:00 | Smith, Connor v Wunner, Matthias | 3-6,6-3,3-6 |
| ITF Germany F16 | 2014/10/16 10:40 | Smith, Connor v Schutt, Leon | 6-4,1-6,6-0 |
| ITF Germany F15 | 2014/10/09 10:00 | ポズス,ジャニス v Smith, Connor | 3-6,4-6 |
| ITF Germany F15 | 2014/10/07 11:50 | Wagner, Hannes v Smith, Connor | 6-1,1-6,2-6 |
| ITF Germany F14 | 2014/10/01 09:25 | Smith, Connor v Wagner, Bastian | 2-6,3-6 |
| ITF Canada F6 | 2014/07/20 23:25 | Smith, Connor v アレクサンダー サーキシアン | 6-7,4-6 |
| ITF Canada F6 | 2014/07/19 23:15 | Smith, Connor v ハック・ヴェルドゥフォ,ハンス | 6-4,6-2 |
| ITF Canada F6 | 2014/07/18 22:40 | Smith, Connor v Day, Alexander | 6-2,6-2 |