Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Japan F4 | 2016/03/26 00:00 | 高橋 悠介 v 竹内 研人 | 6-3,6-1 |
| ITF Japan F3 | 2016/03/19 03:45 | イトウ,ユウイチ v 高橋 悠介 | 7-5,6-4 |
| ITF Japan F3 | 2016/03/19 00:30 | 高橋 悠介 v 中村 錬 | 6-0,6-0 |
| ITF Japan F2 | 2016/03/17 01:00 | クォン・スンウ v 高橋 悠介 | 6-3,6-3 |
| ITF Japan F2 | 2016/03/15 01:00 | 高橋 悠介 v Huang, Liang-Chi | 6-1,6-1 |
| ITF Japan F2 | 2016/03/13 01:00 | タケシマ,シュンロウ v 高橋 悠介 | 1-6,3-6 |
| ITF Japan F1 | 2016/03/06 01:00 | 今井 慎太郎 v 高橋 悠介 | 6-0,6-1 |
| ITF Japan F1 | 2016/03/05 03:00 | Fukuoka, Yusei v 高橋 悠介 | 3-6,3-6 |
| ITF Japan F3 | 2016/03/22 03:10 | オオニシ,ケン v Watanuki, Keisuke | 2-6,6-2,7-5 |
| ITF Japan F3 | 2016/03/20 02:30 | Shiga, Masato v Watanuki, Keisuke | 4-6,6-2,3-6 |
| ITF Japan F3 | 2016/03/19 03:45 | テ・リゲル v Watanuki, Keisuke | 2-6,1-6 |
| ITF Japan F2 | 2016/03/15 04:30 | Watanuki, Keisuke v Kibi, Yuya | 2-6,6-4,1-6 |
| ITF Japan F2 | 2016/03/13 01:00 | 王 傲然(ワン・アオラン) v Watanuki, Keisuke | 0-6,4-6 |
| ITF Japan F2 | 2016/03/12 00:30 | Numajiri, Keisuke v Watanuki, Keisuke | 6-2,2-6,1-6 |
| ITF Japan F1 | 2016/03/10 02:35 | 仁木 拓人 v Watanuki, Keisuke | 7-5,6-2 |
| ITF Japan F1 | 2016/03/07 01:00 | Watanuki, Keisuke v 河内 一真 | 6-1,6-1 |