| ITF Japan F6 | 2016/06/02 02:50 | イ・ダクヒ v 高橋 悠介 | 6-3,6-0 |
| ITF Japan F6 | 2016/05/31 05:25 | 高橋 悠介 v Watanuki, Keisuke | 6-3,6-4 |
| ITF Japan F6 Qual | 2016/05/28 01:00 | 高橋 悠介 v 田代 悠雅 | 6-4,6-1 |
| ITF China F6 | 2016/05/15 02:00 | ジェームズ・ダックワース v 高橋 悠介 | 6-3,6-2 |
| ITF China F6 | 2016/05/14 06:40 | マイケル・ガーツ v 高橋 悠介 | 3-6,3-6 |
| ITF China F6 | 2016/05/13 02:00 | 高橋 悠介 v エバン・キング | 6-4,7-5 |
| ITF China F6 | 2016/05/12 04:05 | ヘ,イェコン v 高橋 悠介 | 2-6,3-6 |
| ITF China F6 | 2016/05/11 04:10 | 高橋 悠介 v ユ,チェン・ユ | 6-3,6-2 |
| ITF Japan F6 | 2016/05/31 05:10 | Whittington, Andrew v 上杉 海斗 | 3-6,6-4,6-4 |
| ITF Japan F5 | 2016/04/05 07:30 | Onozawa, Arata v 上杉 海斗 | 6-3,6-4 |
| ITF Japan F4 | 2016/03/29 01:00 | テ・リゲル v 上杉 海斗 | 3-6,6-1,6-3 |
| ITF Japan F1 | 2016/03/06 01:00 | 上杉 海斗 v Kishi, Ryota | 2-6,3-6 |
| ITF Japan F1 | 2016/03/05 03:00 | Numajiri, Keisuke v 上杉 海斗 | 2-6,6-3,3-6 |
| ITF Japan F4 | 2015/03/30 01:00 | Wachiramanowong, Kittiphong v 上杉 海斗 | 3-6,6-4,6-1 |
| ITF Japan F3 | 2015/03/21 02:30 | Oku, Hiromasa v 上杉 海斗 | 6-4,6-4 |
| ITF Japan F2 | 2015/03/19 03:00 | 越智 真 v 上杉 海斗 | 5-7,6-4,7-6 |