| ITF Japan F5 | 2016/04/04 00:30 | Kishi, Ryota v 高橋 悠介 | 1-6,0-6 |
| ITF Japan F7 | 2016/06/06 03:00 | Kibi, Yuya v 高橋 悠介 | 1-6,3-6 |
| ITF Japan F7 Qual | 2016/06/05 01:00 | 高橋 悠介 v 上杉 海斗 | 6-4,6-0 |
| ITF Japan F6 | 2016/06/02 02:50 | イ・ダクヒ v 高橋 悠介 | 6-3,6-0 |
| ITF Japan F6 | 2016/05/31 05:25 | 高橋 悠介 v Watanuki, Keisuke | 6-3,6-4 |
| ITF Japan F6 Qual | 2016/05/28 01:00 | 高橋 悠介 v 田代 悠雅 | 6-4,6-1 |
| ITF China F6 | 2016/05/15 02:00 | ジェームズ・ダックワース v 高橋 悠介 | 6-3,6-2 |
| ITF China F6 | 2016/05/14 06:40 | マイケル・ガーツ v 高橋 悠介 | 3-6,3-6 |
| ITF China F6 | 2016/05/13 02:00 | 高橋 悠介 v エバン・キング | 6-4,7-5 |
| ITF Japan F7 | 2016/06/07 07:15 | Kishi, Ryota v 鈴木 昂 | 7-6,2-6,7-6 |
| ITF Japan F6 | 2016/05/31 07:40 | Kishi, Ryota v 関口 周一 | 3-6,2-6 |
| ITF Japan F6 Qual | 2016/05/29 01:00 | Kishi, Ryota v 川橋 勇太 | 6-2,6-4 |
| ITF Japan F6 Qual | 2016/05/28 01:00 | Kishi, Ryota v 宮本 泰晟 | 6-1,6-3 |
| ITF Turkey F18 | 2016/05/05 08:00 | Kishi, Ryota v ユーゴ・ニス | 3-6,2-6 |
| ITF Turkey F18 | 2016/05/03 10:00 | バロス,マヌエル v Kishi, Ryota | 1-6,4-6 |
| Turkey F17, Singles Qualifying | 2016/04/30 11:00 | Kishi, Ryota v Sieber, Marc | 0-6,5-7 |
| Turkey F17, Singles Qualifying | 2016/04/29 11:00 | アレサンドロ ベガ v Kishi, Ryota | 6-7,4-6 |