Stadium: Court 7 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25ナポリ | 2019/10/30 14:00 | アラン・コーヘン v マクシミリアーノ・エステベス | 6-3,4-6,6-0 |
| ITF M15カンクン | 2019/10/26 14:15 | マクシミリアーノ・エステベス v ムンドワ・ムビヒ | 6-0,6-2 |
| ITF M15カンクン | 2019/10/25 14:15 | マクシミリアーノ・エステベス v フアン・セバスティアン・ゴメス | 6-3,6-3 |
| ITF M15カンクン | 2019/10/24 16:45 | マクシミリアーノ・エステベス v ヨナス・マイヤー | 6-3,6-1 |
| ITF M15カンクン | 2019/10/22 16:30 | マクシミリアーノ・エステベス v ヴォルフソン,デイヴィッド | 6-1,7-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/10/17 14:00 | マクシミリアーノ・エステベス v セルヒオ・ルイス・H・ラミレス | 6-1,5-7,3-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/10/15 14:00 | マクシミリアーノ・エステベス v イグナシオ・カロウ | 6-1,6-2 |
| ITF M15カンクン | 2019/10/11 14:00 | マクシミリアーノ・エステベス v ホルヘ・パンタ | 3-6,6-2,2-6 |
| ITF M15カンクン | 2020/01/13 14:00 | フレッチャー・スコット v クロス,ジェイソン | 2-6,6-3,5-10 |
| ITF M15カンクン | 2020/01/12 17:00 | Chamdani, Adrian v クロス,ジェイソン | 2-6,0-6 |
| ITF M15タラハシー | 2019/12/05 15:00 | ストロング・キルヒハイマー v クロス,ジェイソン | 6-3,7-5 |
| ITF M15タラハシー | 2019/12/04 20:55 | アレックス ナフ v クロス,ジェイソン | 6-1,3-6,6-7 |
| ITF M15タラハシー | 2019/12/02 15:00 | クロス,ジェイソン v カストロ,ヴィクトル | 6-3,6-1 |
| ITF M25ナポリ | 2019/11/18 14:00 | アルバロ フェルナンデス・オルタ v クロス,ジェイソン | 4-6,6-4,10-6 |
| ITF M25ナポリ | 2019/11/17 14:00 | ムリージョ,セバスティアン v クロス,ジェイソン | 1-6,4-6 |
| Orlando, Singles M-ITF-USA-38B | 2019/11/11 15:00 | ジョゼ・ペレイラ v クロス,ジェイソン | 6-3,7-6 |