Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Waco, Singles M-ITF-USA-41A | 2019/10/13 17:30 | ボスウェル,ピーター v ロルダン,エドゥアルド | 6-7,6-7 |
| Norman, Singles M-ITF-USA-39A | 2019/09/29 15:00 | ボスウェル,ピーター v リース・スタルダー | 3-6,4-6 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2019/09/25 15:30 | ボスウェル,ピーター v ジョナサン・グレー | 6-3,4-6,4-6 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/18 23:30 | ボスウェル,ピーター v コナー ファレン | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Sintra | 2019/08/20 10:00 | パヴェル・シュメイコ v ボスウェル,ピーター | 3-6,6-4,6-3 |
| ITF M15 Sintra | 2019/08/16 09:30 | ティアゴ・カカオ v ボスウェル,ピーター | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Sintra | 2019/08/15 10:50 | フィリペ・ブランダオ v ボスウェル,ピーター | 6-4,1-6,6-7 |
| ITF M15 Sintra | 2019/08/13 10:00 | ヒューゴ・マイア v ボスウェル,ピーター | 2-6,0-6 |
| チャレンジャー・ラスベガス | 2019/10/17 19:30 | スティーブ・ジョンソン v マイケル・レドリッキ | 6-4,6-4 |
| チャレンジャー・ラスベガス | 2019/10/15 20:10 | マイケル・レドリッキ v ジェフリー・ジョン・ウルフ | 6-3,7-5 |
| チャレンジャー・ラスベガス | 2019/10/14 20:20 | マイケル・レドリッキ v フィリップ・ペリウォ | 6-2,2-6,6-2 |
| チャレンジャー・フェアフィールド | 2019/10/07 19:15 | ザカリー・スワイダ v マイケル・レドリッキ | 7-6,6-2 |
| チャレンジャー・ティブロン | 2019/09/25 17:00 | マイケル・レドリッキ v マルコス・ギロン | 4-6,5-7 |
| チャレンジャー・ティブロン | 2019/09/23 19:40 | フィリップ・ペリウォ v マイケル・レドリッキ | 3-6,7-5,3-6 |
| コロンバスIII、アメリカ | 2019/09/17 19:10 | マイケル・レドリッキ v マイケル・ガーツ | 5-7,4-6 |
| チャレンジャー・ケアリー | 2019/09/11 20:00 | ビョルン フラタンジェロ v マイケル・レドリッキ | 6-4,6-3 |