Stadium: Centre Court Round: 54 Ground: Clay
| Kampala, Singles Qualifying M-ITF-UGA-02A | 2019/05/08 06:00 | ムス・A・センチルクマール v ヘイル,ダリル | 6-1,6-2 |
| Accra, Singles M-ITF-GHA-01A | 2019/05/01 14:25 | ヘイル,ダリル v ベシーレ,アンドレア | 3-6,1-6 |
| Accra, Singles M-ITF-GHA-01A | 2019/05/01 12:00 | ヘイル,ダリル v ベシーレ,アンドレア | 3-6,1-4 |
| Abuja, Singles Qualifying M-ITF-NGR-02A | 2019/04/15 15:00 | イトヴァレク,シモン v ヘイル,ダリル | 6-2,6-2 |
| Abuja, Singles Qualifying M-ITF-NGR-02A | 2019/04/08 09:00 | ヘイル,ダリル v アルヴィド ノルドクィスト | 6-7,3-6 |
| ITF Cameroon F2 | 2018/12/01 08:00 | アレクサンダー・クリンチャロフ v ヘイル,ダリル | 6-2,6-4 |
| ITF Cameroon F1 | 2018/11/28 09:30 | エバン・ファーネス v ヘイル,ダリル | 6-3,6-1 |
| ITF Cameroon F1 | 2018/11/26 09:30 | Takam, Pessinsgo Guy Hyacintte v ヘイル,ダリル | 4-6,2-6 |
| Antalya, Singles Qualifying W-ITF-TUR-18A | 2019/05/06 08:00 | エヴェル,マイケル・ジョン v スウェア,セブライム | 6-0,6-1 |