Stadium: Court 12 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| チャレンジャー・フェアフィールド | 2019/10/08 17:00 | ジャック・ドレイパー v アレックス・ルイバコフ | 6-1,2-6,7-5 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2019/09/29 00:20 | アドリアン・アンドレーエフ v アレックス・ルイバコフ | 6-3,6-1 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2019/09/28 01:00 | アレックス・ルイバコフ v カルーナ,リアム | 7-5,6-4 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2019/09/26 15:00 | アルコナダ,ジョルディ v アレックス・ルイバコフ | 6-4,4-6,7-10 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2019/09/25 23:25 | アレックス・ルイバコフ v クリスチャン ランモ | 6-2,6-3 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/20 01:55 | アレックス・ルイバコフ v ヒューゴ・ガストン | 3-6,6-7 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/19 01:05 | アドリアン・オッツバッハ v アレックス・ルイバコフ | 2-6,2-6 |
| チャレンジャー・ケアリー | 2019/09/09 17:40 | アレックス・ルイバコフ v マイケル・レドリッキ | 4-6,2-6 |
| Claremont, Singles Qualifying M-ITF-USA-06B | 2019/10/09 18:40 | コナー ファレン v ジョナサン・グレー | 3-6,6-3,6-4 |
| Norman, Singles M-ITF-USA-39A | 2019/10/03 16:45 | ジョナサン・グレー v リース・スタルダー | 4-6,4-6 |
| Norman, Singles M-ITF-USA-39A | 2019/10/01 16:30 | グラスプール,ロイド v ジョナサン・グレー | 3-6,2-6 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2019/09/27 22:00 | ゴビンド・ナンダ v ジョナサン・グレー | 6-3,4-6,6-2 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2019/09/26 15:00 | ジョナサン・グレー v ニック・ハート | 6-3,6-4 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2019/09/25 15:30 | ボスウェル,ピーター v ジョナサン・グレー | 6-3,4-6,4-6 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/18 19:00 | ジョナサン・グレー v ワトソン,アンドリュー | 2-6,3-6 |
| ITF M15ジャカルタ | 2019/08/22 02:30 | ジョナサン・グレー v シュミッド,アーロン | 4-6,7-5,2-6 |