Stadium: Court 2 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| Karshi, Singles Qualifying M-ITF-UZB-05A | 2019/10/07 10:30 | ラキンベク・イブラキモフ v トリアクシン,マーク | 4-6,5-7 |
| Karshi, Singles Qualifying M-ITF-UZB-05A | 2019/10/09 09:15 | サンジャル・ファイジエフ v シピロフ,セルゲイ | 6-4,6-3 |
| Karshi, Singles Qualifying M-ITF-UZB-05A | 2019/10/08 07:05 | シピロフ,セルゲイ v プルドニク,アリアクサンドル | 6-4,6-4 |
| Karshi, Singles Qualifying M-ITF-UZB-05A | 2019/10/07 09:00 | バーズィン,アーツィオム v シピロフ,セルゲイ | 3-6,3-6 |
| ITF M15ジャカルタ | 2019/08/20 03:20 | イウン,パク・ロン v シピロフ,セルゲイ | 6-4,5-7,10-8 |
| ITF M15ジャカルタ | 2019/08/19 05:00 | シピロフ,セルゲイ v スレシ,ゴクル | 7-5,6-2 |
| Taipei, Singles M-ITF-TPE-01A | 2019/07/23 04:30 | ルーカス・レナード v シピロフ,セルゲイ | 2-6,7-6,10-7 |
| Taipei, Singles M-ITF-TPE-01A | 2019/07/22 02:00 | シピロフ,セルゲイ v オノ,マサヨシ | 6-2,6-3 |
| Taipei, Singles M-ITF-TPE-01A | 2019/07/16 03:40 | パイ・ジエミン v シピロフ,セルゲイ | 6-3,6-0 |