Stadium: Court 8 Round: 28 Ground: Clay
| ITF M15ピッツバーグ | 2019/07/05 18:30 | マキシム・ティホミロフ v オーステバーン,ポール・C. | 4-6,5-7 |
| ITF M15ピッツバーグ | 2019/07/04 16:15 | クリーヴ ハーパー v オーステバーン,ポール・C. | 3-6,3-6 |
| ITF M15ピッツバーグ | 2019/07/02 09:30 | シマンスキー,ロビー v オーステバーン,ポール・C. | 2-6,4-6 |
| ITF M15ロチェスター | 2019/06/27 21:00 | ローナン・ジャチャック v オーステバーン,ポール・C. | 2-6,7-6,6-2 |
| ITF M15ロチェスター | 2019/06/26 21:30 | ドラゴス・コンスタンティン イグナート v オーステバーン,ポール・C. | 4-6,6-7 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/21 14:00 | ストロング・キルヒハイマー v オーステバーン,ポール・C. | 6-0,6-3 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/20 16:00 | ジョージ・ボテザン v オーステバーン,ポール・C. | 6-3,5-7,6-7 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/19 15:40 | マイケル・シャバズ v オーステバーン,ポール・C. | 4-6,7-6,3-6 |
| ITF M15ピッツバーグ | 2019/07/04 15:25 | シモン・フロイント v リカルド・ロドリゲス | 3-6,6-1,7-5 |
| ITF M15ピッツバーグ | 2019/07/02 14:00 | リッチモンド,ジョン・ハリソン v シモン・フロイント | 4-6,3-6 |
| ITF M15ロチェスター | 2019/06/29 19:00 | シモン・フロイント v ストロング・キルヒハイマー | 1-6,5-7 |
| ITF M15ロチェスター | 2019/06/28 18:15 | シモン・フロイント v ローナン・ジャチャック | 6-2,6-4 |
| ITF M15ロチェスター | 2019/06/27 18:40 | シモン・フロイント v ザカリー・スワイダ | 6-4,0-6,6-3 |
| ITF M15ロチェスター | 2019/06/26 20:15 | マキシム・ティホミロフ v シモン・フロイント | 6-3,4-6,3-6 |
| ITF M25タルサ | 2019/06/19 15:00 | レドリツキ,マルティン v シモン・フロイント | 6-4,6-3 |
| ITF M25タルサ | 2019/06/18 15:00 | シモン・フロイント v アブラハム・Aサバ | 6-2,6-3 |