Stadium: Court 5 Round: 26 Ground: Clay
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/28 07:00 | マイケル・ジュ v ヤン・ボンダレフスキー | 3-6,2-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/21 10:00 | デニス・エフセエフ v ヤン・ボンダレフスキー | 6-3,6-3 |
| Namangan, Singles Qualifying M-ITF-UZB-02A | 2019/04/30 13:30 | ヤン・ボンダレフスキー v チモフェイ・スカトフ | 6-2,1-6,4-6 |
| Andijan, Singles Qualifying M-ITF-UZB-01A | 2019/04/25 07:00 | ロマン・サフィウリン v ヤン・ボンダレフスキー | 6-3,7-5 |
| Andijan, Singles Qualifying M-ITF-UZB-01A | 2019/04/23 05:00 | ヤン・ボンダレフスキー v スコット・ダンカン | 6-2,3-6,10-6 |
| Andijan, Singles Qualifying M-ITF-UZB-01A | 2019/04/22 05:00 | ヤン・ボンダレフスキー v アジズ ダダバエフ | 6-1,6-4 |
| Shymkent, Singles Qualifying M-ITF-KAZ-03A | 2019/04/17 07:25 | ボボリキン,アレクサンデル v ヤン・ボンダレフスキー | 2-6,7-6,6-3 |
| Shymkent, Singles Qualifying M-ITF-KAZ-03A | 2019/04/16 07:40 | ヤン・ボンダレフスキー v イーゴリ・シュロリク | 6-2,6-3 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/28 10:15 | グリニウク,アンドリー v ドルゴシェイェフ,オレグ | 2-6,1-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/24 08:00 | ウラディスラフ・オルロフ v ドルゴシェイェフ,オレグ | 6-1,6-1 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/23 08:00 | リスカ,トーマス v ドルゴシェイェフ,オレグ | 6-1,6-7,2-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/21 08:55 | ドルゴシェイェフ,オレグ v ピーター・ゴールドシュタイナー | 4-6,6-1,6-3 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/30 07:00 | ドルゴシェイェフ,オレグ v カミニン,ドミトロ | 6-0,3-6,1-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/29 11:45 | ペティット,ガブリエル v ドルゴシェイェフ,オレグ | 7-6,2-6,3-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/27 08:30 | デニス パルシュティン v ドルゴシェイェフ,オレグ | 3-6,7-5,3-6 |
| ITF Ukraine F3 | 2018/05/24 09:50 | ジュラベック・カリモフ v ドルゴシェイェフ,オレグ | 6-1,7-5 |