| ITF M15柏 | 2019/04/04 01:00 | 高橋 悠介 v 齋藤 惠佑 | 6-2,6-1 |
| ITF M15柏 | 2019/04/02 02:25 | 高橋 悠介 v 野口 莉央 | 6-3,3-6,7-5 |
| Kofu, Singles Qualifying M-ITF-JPN-03A | 2019/03/22 03:50 | 高橋 悠介 v 山﨑 純平 | 3-6,1-6 |
| Kofu, Singles Qualifying M-ITF-JPN-03A | 2019/03/21 03:40 | 高橋 悠介 v 田島尚輝 | 6-3,6-2 |
| チャレンジャー・ドラモンドビル | 2019/03/12 00:35 | リアム・ドラクスル v 高橋 悠介 | 6-3,6-2 |
| Nishi-Tama, Singles M-ITF-JPN-01A | 2019/03/05 03:30 | 高橋 悠介 v 今井 慎太郎 | 1-6,7-5,3-6 |
| 横浜チャレンジャー | 2019/02/25 06:10 | 高橋 悠介 v モエズ・エシャルグイ | 5-7,7-5,2-6 |
| Challenger Launceston | 2019/01/30 23:00 | マックス・パーセル v 高橋 悠介 | 6-4,6-4 |
| ITF M15柏 | 2019/04/04 02:35 | タナカ,ユウノスケ v 仁木 拓人 | 7-6,1-6,6-1 |
| ITF M15柏 | 2019/04/03 02:55 | リンキー・ヒジカタ v タナカ,ユウノスケ | 6-4,2-6,1-6 |
| ITF M15筑波 | 2019/03/28 01:00 | タナカ,ユウノスケ v 山﨑 純平 | 2-6,6-1,3-6 |
| ITF M15筑波 | 2019/03/27 01:00 | バート スティーブンズ v タナカ,ユウノスケ | 6-4,4-6,2-6 |
| Kofu, Singles Qualifying M-ITF-JPN-03A | 2019/03/20 01:00 | タナカ,ユウノスケ v 田沼 諒太 | 6-2,3-6,4-6 |
| Kofu, Singles Qualifying M-ITF-JPN-03A | 2019/03/18 05:30 | タナカ,ユウノスケ v フアン・ツンハオ | 6-3,6-3 |
| Kofu, Singles Qualifying M-ITF-JPN-03A | 2019/03/18 00:30 | バート スティーブンズ v タナカ,ユウノスケ | 6-3,5-7,6-10 |
| ITF M15西東京 | 2019/03/13 03:50 | タナカ,ユウノスケ v ナム・チソン | 6-4,1-6,5-7 |